Jak je C2H4 planární, zatímco C2H6 je nerovinný?


Nejlepší odpověď

Dosud poskytnuté odpovědi nejsou nesprávné, ale nevysvětlují plně proč eten (C2H4 ) je rovinný. Jak bylo správně uvedeno, oba uhlíky v etenu jsou hybridizovány sp2. To znamená, že molekulární geometrie kolem každého uhlíku je trigonální planární. Ale proč jsou tyto dvě roviny ve stejné rovině? Jinými slovy, proč nejsou roviny na sebe navzájem kolmé?

Toto uspořádání by maximalizovalo vzdálenost a minimalizovat odpor mezi elektrony ve vazbách uhlík-vodík. Proč se to tedy nestane?

Odpověď má co do činění s dvojnou vazbou mezi uhlíky. Když je atom sp2 hybridizován, jako uhlíky v etenu, znamená to, že jeden p orbitál je ponechán nehybridizovaný na každém uhlíku. Každá vazba uhlík-vodík je vazba sigma, vazba, která je tvořena vzájemným překrytím orbitalů (v tomto případě s orbitál z vodíku a hybridní orbitál sp2 z uhlíku). První vazba v dvojné vazbě uhlík-uhlík je také vazbou sigma, tvořenou překrytím dvou hybridních orbitalů sp2, jeden z každého uhlíku.

Druhá vazba v uhlíku uhlíková dvojná vazba je vazba pí, vazba, která je tvořena vzájemným překrytím orbitalů. V tomto případě je překrytí ze strany na stranu mezi nehybridizovaným p orbitálem na jednom uhlíku s nehybridizovaným p orbitálem na druhém uhlíku.

Každý p orbitál má dva laloky. Pokud molekula etenu leží v rovině obrazovky, pak má orbitál na každém uhlíku jeden lalok, který vyčnívá před obrazovku, kolmo na ni, a druhý lalok, který vyčnívá za obrazovku, také kolmo na ni. Překrytí těchto p orbitalů ze strany na stranu znamená, že vazba pí má elektronovou hustotu před i za obrazovkou. Na rozdíl od jednoduché vazby se dvojná vazba nemůže otáčet; vazba pi blokuje dva uhlíky na místě.

Proto je celá molekula etenu rovinná.

Odpověď

C2H4

Když nakreslíte strukturu podle VBT, zjistíte, že oba uhlíky jsou hybridizovány sp2, takže první uhlík a 2 atomy H tvoří trojúhelníkovou geometrii.

A další uhlík má dvojnou vazbu s prvním uhlíkem, takže lineární a 2 H spojené s ním jsou také v rovině.

Proto je C2H4 rovinný.

C2H6

C2H6 je sp3 hybridizovaný, takže tvoří čtyřboká geometrie, která má veškerý H vodík z letadlo proto není rovinné.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *