Jaké jsou funkční skupiny v kyselině salicylové?


Nejlepší odpověď

Kyselina salicylová je aromatický benzen kruh se dvěma sousedícími substituenty: alkohol a karboxylová kyselina. Struktura je níže:

Odpověď

Vaši otázku přeložím do dvou částí :

Otázka 1: Fenol nemůže reagovat s organickou kyselinou

Q2: OH-skupina kyseliny salicylové může reagovat s organickou kyselinou

Krátká odpověď:

Q1 : Proč si myslíte, že to není možné?

Q2: Ano, může, i když velmi pomalu (ale bude reagovat i normální fenol)

Dlouhá odpověď:

Dělám poučený odhad, že ve skutečnosti odkazujete na Fischerovu esterifikaci .

Rybář esterifikace je rovnováha, kterou musíte udělat, abyste provedli několik „triků“, abyste dosáhli dobrého výtěžku, např.

  • Přidejte (velký) přebytek činidla. (většinou nejlevnější jak z alkoholu, tak z karboxylové kyseliny)
  • Odstraňte vodu (např. pomocí azeotropické destilace nebo dehydratace)
  • Odstraňte ester (např. destilací nebo pokud máte štěstí díky srážení)

U fenolu je reakce velmi pomalá a výtěžky také nízké. Myslím, že proto tvrdíte, že fenol nereaguje s karboxylovou kyselinou.

Rozdíl mezi fenolem a běžným alifatickým alkoholem souvisí s nukleofilitou (osamocený pár fenolů je mnohem méně nukleofilní)

Řešením tohoto problému je převést kyselinu na např chlorid kyseliny nebo anhydridy kyselin. Jsou reaktivnější vzhledem k tomu, že máte lepší odstupující skupinu.

Ale pokud chápu, musíte také použít tuto strategii pro kyselinu salicylovou. např. k výrobě aspirinu používají také acetanhydrid.

Vracíme se k původní otázce. („Fenol nemůže reagovat s organickou kyselinou.“)

To není správné: Není tak těžké reagovat s fenolem a organickou kyselinou. Viz např. Mitsunobuova reakce

Konvertujete alkohol na lépe odstupující skupinu, aby mohl reagovat s „kyselou“ látkou, např. karboxylová kyselina

Většinou se používá alifatický alkohol, takže to nebude standardní Mitsunobuova reakce, ale může to být také fenol:

( poznámka pro úplnost může být obtížné použít Mitsunobuovu reakci přímo na kyselinu salicylovou)

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *