Nejlepší odpověď
Kyselina salicylová je aromatický benzen kruh se dvěma sousedícími substituenty: alkohol a karboxylová kyselina. Struktura je níže:
Odpověď
Vaši otázku přeložím do dvou částí :
Otázka 1: Fenol nemůže reagovat s organickou kyselinou
Q2: OH-skupina kyseliny salicylové může reagovat s organickou kyselinou
Krátká odpověď:
Q1 : Proč si myslíte, že to není možné?
Q2: Ano, může, i když velmi pomalu (ale bude reagovat i normální fenol)
Dlouhá odpověď:
Dělám poučený odhad, že ve skutečnosti odkazujete na Fischerovu esterifikaci .
Rybář esterifikace je rovnováha, kterou musíte udělat, abyste provedli několik „triků“, abyste dosáhli dobrého výtěžku, např.
- Přidejte (velký) přebytek činidla. (většinou nejlevnější jak z alkoholu, tak z karboxylové kyseliny)
- Odstraňte vodu (např. pomocí azeotropické destilace nebo dehydratace)
- Odstraňte ester (např. destilací nebo pokud máte štěstí díky srážení)
U fenolu je reakce velmi pomalá a výtěžky také nízké. Myslím, že proto tvrdíte, že fenol nereaguje s karboxylovou kyselinou.
Rozdíl mezi fenolem a běžným alifatickým alkoholem souvisí s nukleofilitou (osamocený pár fenolů je mnohem méně nukleofilní)
Řešením tohoto problému je převést kyselinu na např chlorid kyseliny nebo anhydridy kyselin. Jsou reaktivnější vzhledem k tomu, že máte lepší odstupující skupinu.
Ale pokud chápu, musíte také použít tuto strategii pro kyselinu salicylovou. např. k výrobě aspirinu používají také acetanhydrid.
Vracíme se k původní otázce. („Fenol nemůže reagovat s organickou kyselinou.“)
To není správné: Není tak těžké reagovat s fenolem a organickou kyselinou. Viz např. Mitsunobuova reakce
Konvertujete alkohol na lépe odstupující skupinu, aby mohl reagovat s „kyselou“ látkou, např. karboxylová kyselina
Většinou se používá alifatický alkohol, takže to nebude standardní Mitsunobuova reakce, ale může to být také fenol:
( poznámka pro úplnost může být obtížné použít Mitsunobuovu reakci přímo na kyselinu salicylovou)