Nejlepší odpověď
Obecně musí rozpouštědla:
- Být stabilní za různých podmínek ( kyselé, zásadité, oxidující, redukční atd.)
- Buďte maximálně inertní
- ve skutečnosti dobří, víte, solvatační látky …
- snadno se zbavíte z, obvykle odpařováním
- Buďte přiměřeně levní
Zde je několik příkladů (a jak porušují některá z těchto pravidel):
- Estery: Ethyl a isopropylacetáty: nejsou za bazických podmínek a neobsahují mnoho nukleofilních organokovových sloučenin.
- Ethery: diethylether, tetrahydrofuran (THF), dioxan, terc-butylmethylether (TBME): není tak dobrý v oxidačních podmínkách, někdy má aktivní vliv na reakci (organokovové materiály znovu…
- Alkany: pentan, hexan, cyklohexan, heptan: není tak dobrý při řešení polárních sloučenin.
- Amidy: dimethylformamid (DMF), dimethylacetamid (DMA), N-methylpyrrolidon (NMP): obtížně se ho zbavují ( vysoká teplota varu), není příliš inertní
- Alkoholy: methanol, ethanol, isopropanol: není vhodný pro silně bazické nebo oxidační podmínky, není příliš inertní
- ketony: aceton, methylethylketon (MEK) , methylisobutylketon (MIBUK): není inertní, není vhodný pro základní podmínky, není vhodný pro redukci.
- Aromatické látky: benzen, toluen, xylen, chlorbenzen: někdy je těžké se ho zbavit (vysoká teplota varu). Někdy není dobré solubilizovat polární sloučeniny. Může být reaktivní za určitých specifických podmínek.
- Halogenovaná rozpouštědla: dichlormethan (DCM), 1,2-dichlorethan (DCE), chloroform: není za bazických podmínek
- Kyseliny: kyselina octová, kyselina sírová, kyselina bromovodíková, kyselina dusičná: zjevně není inertní a ne s bázemi, obvykle se používají, protože se účastní reakce jako promotory nebo činidla. Upravit: ve skutečnosti nejde o organická rozpouštědla, ale používají se v organické chemii…
- Další: dimethylsulfoxid (DMSO) (těžko se ho zbavuje kvůli vysokému bodu varu, není inertní za oxidačních redukčních a silně bazických podmínek), acetonitril (ne za silně kyselých podmínek, pokud je přítomna voda, obtížné se silně bazickými podmínkami, ne za některých redukčních podmínek, ne se silnými nukleofily jako Grignards, ne tak levné), nitromethan (ne za bazických podmínek, nemusí být inertní), nitrobenzen (obtížné zbavit, nemusí být inertní). Sulfolan (o tomto moc nevíte, ale jako sulfony pravděpodobně ne pro silně základní podmínky). Iontové kapaliny (velmi specifické použití). A samozřejmě vody (ne inertní, může být obtížné se jí zbavit, ne také organické)
Jak vidíte, všechna běžná rozpouštědla porušují jedno nebo více základních pravidel, zejména všechna rozpouštědla mohou interferovat s vaší reakcí. Například: pro organolithná a Grignardova činidla , jste do značné míry omezeni na ethery, alkany a aromatické látky. Ale někdy je to vlastnost, není chyba: DMF zvýší účinnost některých oxidací z primárního alkoholu na kyselinu: není dobré, pokud se chcete zastavit na aldehydu, skvělé, pokud chcete kyselinu; methanol aktivuje borohydrid sodný; dioxan způsobí MgCl2 k vysrážení, což může být dobré nebo špatné, pokud používáte Grignards. U organokovových katalyzátorů bude některé rozpouštědlo stabilizovat aktivní látky tím, že se na ně naváže (THF, acetonitril …), což může být buď dobré (brání rozkladu katalyzátoru), nebo špatné (znehybnit katalyzátor ve stabilním, nereaktivním druhu). Rozpouštědla s vysokou teplotou varu se obvykle těžko zbavíte, ale pokud potřebujete zahřát svoji reakci na 150 ° C, budete je potřebovat.
Nakonec tedy každá reakce má preferovaný typ rozpouštědla (polární, protické, tj. Může dávat H +) a velká bezrozpouštědlová rozpouštědla (DCM se silnými zásadami způsobí tvorbu karbenů, estery a alkohol budou reagovat s Grignardsem, atd.).
Upravit: přidáno několik… a několik vysvětlení
Odpověď
Pokud jde o rozpouštědla, předpokládám, že STP (jako u standardní teploty, tlaku) je 25 ° C a 1 atmosféra. To ponechává vodu jako nejzřetelnější anorganické rozpouštědlo.
Čistý peroxid vodíku H\_2O\_2 je kapalný ve stejném rozsahu, v jakém je voda, a je přibližně polární, takže by se kvalifikoval jako rozpouštědlo, pokud rozpustná látka není něco snadno oxidovaného. Stolní sůl NaCl by se pěkně rozpustil v peroxidu vodíku bez reakce.
Tetrachlormetan, který je tradičně seskupován s organickými chemikáliemi, je ve skutečnosti anorganický, protože ve své struktuře zcela postrádá vodík.
Jiné plně halogenované alkany (nezůstávají žádné vodíky) jsou také anorganické.
Organická rozpouštědla mohou být čisté alkany (C\_nH\_ {2n + 2}), alkeny nebo aromatické (benzen, toluen, xylen atd.).
Mohou obsahovat kyslík, jako je diethylether, aceton, ethylacetát, acetaldehyd, tetrahydrofuran atd. Tyto sloučeniny mají tendenci být polární, což znamená, že se mohou do určité míry smíchat s vodou než s čistými uhlovodíky.
Mohou také mít vazby OH podobné vodě, jako jsou různé alkoholy nebo karboxylové kyseliny.Jedná se o nejvíce polární látky, které se mohou nejen rozumně dobře mísit s vodou, ale některé mohou v menší míře rozpouštět iontové soli, i když ne tak dobře jako voda.
Pak existují hybridní organická a anorganická rozpouštědla, například jako DMSO (dimethylsulfoxid) nebo dimethylsulfát.
Hlavní rozdíl mezi organickými a anorganickými rozpouštědly je ten, který má ve své struktuře alespoň jednu vazbu CH, zatímco anorganická rozpouštědla ne.