Bedste svar
Salicylsyre er en aromatisk benzen ring med to substituenter ved siden af hinanden: en alkohol og en carboxylsyre. Strukturen er nedenfor:
Svar
Jeg oversætter dit spørgsmål i to dele :
Q1: En phenol kan ikke reagere med en organisk syre
Q2: OH-gruppen af salicylsyre kan reagere med en organisk syre
Kort svar:
Q1 : Hvorfor tror du, det ikke er muligt?
Q2: Ja det kan, omend meget langsomt (men en normal phenol reagerer også)
Langt svar:
Jeg laver et veluddannet gæt, at du faktisk henviser til Fischer-esterifikation .
A Fisher esterfikation er en ligevægt, du skal gøre nogle “tricks” for at få et godt udbytte, fx
- Tilsæt (et stort) overskud af reagens. (det meste af tiden det billigste af enten alkoholen eller carboxylsyren)
- Fjern vand (f.eks. via azeotrop destillation eller dehydratationsmidler)
- Fjern esteren (f.eks. via destillation eller hvis du er heldig via nedbør)
For en phenol er reaktionen meget langsom, og udbytterne er også lave. Jeg antager, at det er derfor, du siger, at en phenol ikke reagerer med en carboxylsyre.
Forskellen mellem phenol og en normal alifatisk alkohol vedrører nukleofilicitet (det ene par af en phenoler er meget mindre nukleofil)
Løsning på dette problem er at konvertere syren til f.eks et syrechlorid eller syreanhydrider. Disse er mere reaktive på grund af det faktum, at du har en bedre gruppe, der forlader.
Men efter min forståelse skal du også bruge denne strategi til salicylsyre. for eksempel. for at fremstille aspirin bruger de også eddikesyreanhydrid.
vender tilbage til dit oprindelige spørgsmål. (“En phenol kan ikke reagere med en organisk syre.”)
Det er ikke korrekt: Det er ikke så svært at have en reaktion med en phenol og en organisk syre. Se f.eks. Mitsunobu-reaktion
Du omdanner alkoholen til en gruppe, der forlader bedre, så den kan reagere med et “surt” stof, f.eks. en carboxylsyre
Det meste af tiden bruges en alifatisk alkohol, så det vil ikke være standard Mitsunobu-reaktionen, men det kan også være en phenol:
( bemærkning for at være komplet kan det være svært at anvende en Mitsunobu-reaktion direkte på salicylsyre)