Bedste svar
Generelt skal opløsningsmidler:
- Være stabile under en række forhold ( syre, basisk, oxiderende, reducerende osv.)
- Vær så inaktiv som muligt
- Faktisk god til, du ved, at løse ting …
- Let at slippe af med af, normalt ved fordampning
- Vær rimelig billig
Her er et par eksempler (og hvordan de overtræder nogle af disse regler):
- Estere: Ethyl- og isopropylacetater: ikke under basiske forhold og ikke med mange nukleofile organometalliske forbindelser
- Etere: Diethylether, tetrahydrofuran (THF), dioxan, tert-butylmethylether (TBME): ikke så god under oxidationsbetingelser, har undertiden en aktiv indflydelse på reaktionen (organometallics igen …
- Alkaner: pentan, hexan, cyclohexan, heptan: ikke så god til at løse polære forbindelser
- Amider: Dimethylformamid (DMF), dimethylacetamid (DMA), N-methylpyrrolidon (NMP): svært at slippe af med ( højt kogepunkt), ikke særlig inaktiv
- Alkoholer: Methanol, Ethanol, isopropanol: ikke under stærkt basiske forhold eller oxiderende forhold, ikke særlig inerte
- Ketoner: acetone, methylethylketon (MEK) , methylisobutylketon (MIBUK): ikke inert, ikke under basiske forhold, ikke til reduktioner
- Aromater: benzen, toluen, xylen, chlorbenzen: nogle gange vanskelige at slippe af med (højt kogepunkt). Undertiden ikke god til at opløse polære forbindelser. Kan være reaktivt under visse specifikke betingelser.
- Halogenerede opløsningsmidler: dichlormethan (DCM), 1,2-dichlorethan (DCE), chloroform: ikke under basiske betingelser
- Syrer: eddikesyre, svovlsyre, brombrintesyre, salpetersyre: tydeligvis ikke inert og ikke med baser, der normalt bruges, fordi de deltager i reaktionen som promotorer eller reagenser. Edit: ikke rigtig organiske opløsningsmidler, men brugt i organisk kemi …
- Andet: dimethylsulfoxid (DMSO) (svært at slippe af med på grund af højt kogepunkt, ikke inert i oxidationsreducerende og stærkt basiske forhold), acetonitril (ikke under stærkt sure forhold, hvis vand er til stede, vanskeligt med stærkt basiske forhold, ikke under nogle reducerende forhold, ikke med stærke nukleofiler som Grignards, ikke så billigt), nitromethan (ikke under basiske forhold, måske ikke inaktivt), nitrobenzen (vanskeligt at slippe af med, er muligvis ikke inaktiv). Sulfolane (ved ikke meget om denne, men som sulfoner sandsynligvis ikke under stærkt basiske forhold). Ioniske væsker (meget specifikke anvendelser). Og vand, selvfølgelig (ikke inaktivt, kan være svært at slippe af med, ikke et også organisk)
Som du kan se, overtræder alle almindelige opløsningsmidler en eller flere af de grundlæggende regler, især alle opløsningsmidler kan forstyrre din reaktion. For eksempel: til organolithium- og Grignard-reagenser , du er stort set begrænset til ethere, alkaner og aromater. Men nogle gange er det en funktion, ikke en fejl: DMF vil gøre nogle oxidationer fra primær alkohol til syreeffektiv: ikke god, hvis du vil stoppe ved aldehydet, strålende, hvis du vil have syren; methanol vil aktivere natriumborhydrid; dioxan vil forårsage MgCl2 til udfældning, hvilket kan være godt eller dårligt, når du bruger Grignards. Med organometalliske katalysatorer vil noget opløsningsmiddel stabilisere den aktive art ved at binde til den (THF, acetonitril …), som enten kan være god (forhindrer nedbrydning af katalysatoren) eller dårlig (immobiliser katalysatoren i en stabil, ikke-reaktiv, art). Opløsningsmidler med højt kogepunkt er normalt vanskelige at slippe af med, men hvis du har brug for at opvarme din reaktion til 150 ° C, har du brug for dem.
Så i sidste ende har hver reaktion en foretrukken type opløsningsmiddel (polær, protisk, dvs. kan give et H +), og store no-go-opløsningsmidler (DCM med stærke baser vil forårsage dannelse af carbener, estere og alkohol vil reagere med Grignards, osv.).
Rediger: tilføjede et par … og et par afklaringer
Svar
Når det kommer til opløsningsmidler, antager jeg, at STP (som i standardtemperatur, tryk) er 25 ° C og 1 atmosfære. Det efterlader vand som det mest oplagte uorganiske opløsningsmiddel.
Rent hydrogenperoxid H\_2O\_2 er flydende i samme område som vand er, og handler om en polær, så det ville kvalificere sig som et opløsningsmiddel, forudsat at det opløste stof ikke er t noget let oxideret. Bordsalt NaCl ville opløses pænt i hydrogenperoxid uden at reagere.
Carbon tetrachlorid, selvom det traditionelt er grupperet med organiske kemikalier, er faktisk uorganisk, da det fuldstændigt mangler brint i sin struktur.
Andet fuldt ud halogenerede alkaner (ingen hydrogener tilbage) er også uorganiske.
Organiske opløsningsmidler kan være rene alkaner (C\_nH\_ {2n + 2}), alkener eller aromatiske (benzen, toluen, xylen osv.).
De kan have ilt såsom diethylether, acetone, ethylacetat, acetaldehyd, tetrahydrofuran osv. Disse forbindelser har tendens til at være polære, hvilket betyder at de kan blandes med vand til en vis grad større end rene carbonhydrider.
De kan også have OH-bindinger svarende til vand, såsom forskellige alkoholer eller carboxylsyrer.Disse er de mest polære og kan ikke kun blandes rimeligt godt med vand, nogle kan opløse ioniske salte i mindre grad, men ikke næsten så godt som vand kan.
Så er der hybrid organiske og uorganiske opløsningsmidler, såsom som DMSO (dimethylsulfoxid) eller dimethylsulfat.
Den væsentligste skelnen mellem organiske versus uorganiske opløsningsmidler er førstnævnte har mindst en CH-binding i sin struktur, mens uorganiske opløsningsmidler ikke gør det.