La mejor respuesta
En general, los disolventes deben:
- Ser estables en una variedad de condiciones ( ácido, básico, oxidante, reductor, etc.)
- Sea lo más inerte posible
- Realmente bueno, ya sabes, para resolver cosas …
- Fácil de eliminar de, generalmente por evaporación
- Ser razonablemente barato
Aquí hay algunos ejemplos (y cómo violan algunas de esas reglas):
- Ésteres: acetatos de etilo e isopropilo: no en condiciones básicas, y no con muchos compuestos organometálicos nucleofílicos
- Éteres: éter dietílico, tetrahidrofurano (THF), dioxano, terc-butil metil éter (TBME): no tan buenos en condiciones oxidantes, a veces tienen una influencia activa en la reacción (organometálicos de nuevo…
- Alcanos: pentano, hexano, ciclohexano, heptano: no tan buenos para resolver compuestos polares
- Amidas: Dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona (NMP): difícil de eliminar ( alto punto de ebullición), poco inerte
- Alcoholes: metanol, etanol, isopropanol: no para condiciones fuertemente básicas o oxidantes, no muy inertes
- Cetonas: acetona, metiletilcetona (MEK) , metilisobutilcetona (MIBUK): no inerte, no para condiciones básicas, no para reducciones
- Aromáticos: benceno, tolueno, xileno, clorobenceno: a veces difícil de eliminar (alto punto de ebullición). A veces no es bueno para solubilizar compuestos polares. Puede ser reactivo en algunas condiciones específicas.
- Disolventes halogenados: diclorometano (DCM), 1,2-dicloroetano (DCE), cloroformo: no en condiciones básicas
- Ácidos: ácido acético, ácido sulfúrico, ácido bromhídrico, ácido nítrico: obviamente no inerte, y no con bases, generalmente se utilizan porque participan en la reacción como promotores o reactivos. Editar: no son disolventes realmente orgánicos, pero se usan en química orgánica…
- Otros: dimetilsulfóxido (DMSO) (difícil de eliminar debido a su alto punto de ebullición, no inerte en condiciones oxidantes reductoras y fuertemente básicas), acetonitrilo (no en condiciones fuertemente ácidas si hay agua presente, complicado con condiciones fuertemente básicas, no en algunas condiciones reductoras, no con nucleófilos fuertes como Grignards, no tan barato), nitrometano (no en condiciones básicas, puede no ser inerte), nitrobenceno (difícil deshacerse de él, puede que no sea inerte). Sulfolano (no sé mucho sobre éste, pero como sulfonas probablemente no para condiciones fuertemente básicas). Líquidos iónicos (usos muy específicos). Y el agua, por supuesto (no inerte, puede ser difícil de eliminar, no un orgánico también)
Como puede ver, todos los solventes comunes violan una o más de las reglas básicas, especialmente todos los solventes pueden interferir con su reacción. Por ejemplo: para organolitio y reactivos de Grignard , estás bastante limitado a éteres, alcanos y aromáticos. Pero a veces es una característica, no un error: DMF hará que algunas oxidaciones de alcohol primario a ácido sean eficientes: no es bueno si quieres detenerte en el aldehído, brillante si quieres el ácido; el metanol activará el borohidruro de sodio; el dioxano causará MgCl2 para precipitar, lo que puede ser bueno o malo cuando se usa Grignards. Con los catalizadores organometálicos, algún solvente estabilizará las especies activas uniéndose a él (THF, acetonitrilo …) que puede ser bueno (previene la descomposición del catalizador) o Malo (inmovilizar el catalizador en una especie estable, no reactiva). Los disolventes de alto punto de ebullición suelen ser difíciles de eliminar, pero si necesita calentar su reacción a 150 ° C, los necesitará.
Entonces, al final, cada reacción tiene un tipo preferido de solvente (polar, prótico, es decir, puede dar un H +), y solventes Big no-go (DCM con bases fuertes provocará la formación de carbenos, ésteres y alcohol reaccionarán con Grignards, etc).
Editar: se agregaron algunas … y algunas aclaraciones
Respuesta
Cuando se trata de solventes, asumo que STP (como en la temperatura y presión estándar) es de 25 ° C y 1 atmósfera. Eso deja al agua como el solvente inorgánico más obvio.
El peróxido de hidrógeno puro H\_2O\_2 es líquido en el mismo rango que el agua, y es aproximadamente polar, por lo que calificaría como solvente, siempre que el soluto no sea t algo que se oxida fácilmente. La sal de mesa NaCl se disolvería muy bien en peróxido de hidrógeno sin reaccionar.
El tetracloruro de carbono, aunque tradicionalmente se agrupa con productos químicos orgánicos, es en realidad inorgánico, ya que carece totalmente de hidrógeno en su estructura.
Otros completamente Los alcanos halogenados (no quedan hidrógenos) también son inorgánicos.
Los disolventes orgánicos pueden ser alcanos puros (C\_nH\_ {2n + 2}), alquenos o aromáticos (benceno, tolueno, xileno, etc.).
Pueden tener oxígeno como éter dietílico, acetona, acetato de etilo, acetaldehído, tetrahidrofurano, etc. Estos compuestos tienden a ser polares, lo que significa que pueden mezclarse con agua en cierta medida más que los hidrocarburos puros.
También pueden tener enlaces OH similares al agua como varios alcoholes o ácidos carboxílicos.Estos son los más polares y no solo pueden mezclarse razonablemente bien con el agua, algunos pueden disolver las sales iónicas en menor grado, aunque no tan bien como el agua.
Luego están los disolventes híbridos orgánicos e inorgánicos como como DMSO (dimetilsulfóxido) o dimetilsulfato.
La principal distinción entre disolventes orgánicos e inorgánicos es que el primero tiene al menos un enlace CH en su estructura, mientras que los disolventes inorgánicos no.