Mejor respuesta
El ácido salicílico es un benceno aromático anillo con dos sustituyentes adyacentes entre sí: un alcohol y un ácido carboxílico. La estructura es la siguiente:
Respuesta
Traduzco tu pregunta en dos partes :
P1: Un fenol no puede reaccionar con un ácido orgánico
P2: El grupo OH del ácido salicílico puede reaccionar con un ácido orgánico
Respuesta corta:
Q1 : ¿Por qué crees que esto no es posible?
P2: Sí, aunque muy lento (pero un fenol normal también reaccionará)
Respuesta larga:
Estoy haciendo una suposición fundamentada de que en realidad se está refiriendo a Esterificación de Fischer .
Un Fisher la esterificación es un equilibrio que necesita para hacer algunos «trucos» para tener un buen rendimiento, por ejemplo,
- Agregue (un gran) exceso de reactivo. (la mayoría de las veces, el más barato de ambos, el alcohol o el ácido carboxílico)
- Eliminar el agua (p. ej. mediante destilación azeotrópica o agentes de deshidratación)
- Eliminar el éster (p. ej., mediante destilación o si tiene suerte a través de la precipitación)
Para un fenol, la reacción es muy lenta y los rendimientos también son bajos. Supongo que es por eso que está diciendo que un fenol no reacciona con un ácido carboxílico.
La diferencia entre el fenol y un alcohol alifático normal se relaciona con la nucleofilia (el par solitario de un fenoles es mucho menos nucleofílico)
La solución para este problema es convertir el ácido en, por ejemplo, un cloruro de ácido o anhídridos de ácido. Estos son más reactivos debido al hecho de que tienes un mejor grupo saliente.
Pero, según tengo entendido, también necesitas usar esa estrategia para el ácido salicílico. p.ej. para hacer aspirina también usan anhídrido acético.
volviendo a su pregunta original. («Un fenol no puede reaccionar con un ácido orgánico»).
Eso no es correcto: no es tan difícil tener una reacción con un fenol y un ácido orgánico. Ver p. Ej. Reacción de Mitsunobu
Estás convirtiendo el alcohol en un grupo saliente mejor para que pueda reaccionar con una sustancia «ácida», p. ej. un ácido carboxílico
La mayoría de las veces se usa un alcohol alifático, por lo que no será la reacción estándar de Mitsunobu, pero también puede ser un fenol:
( comentario para estar completo, podría ser difícil aplicar una reacción de Mitsunobu directamente al ácido salicílico)