Paras vastaus
Yleensä liuottimien on:
- oltava stabiileja useissa olosuhteissa ( happo, emäksinen, hapettava, pelkistävä jne.)
- Ole mahdollisimman inertti
- Todellakin hyvä tavaroiden liuottamisessa …
- Helppo päästä eroon yleensä haihduttamalla
- Ole kohtuullisen halpa
Tässä on muutama esimerkki (ja miten ne rikkovat joitain sääntöjä):
- Esterit: Etyyli- ja isopropyyliasetaatit: ei emäksisissä olosuhteissa, eivätkä sisällä paljon nukleofiilisiä organometalliyhdisteitä.
- Eetterit: dietyylieetteri, tetrahydrofuraani (THF), dioksaani, tert-butyylimetyylieetteri (TBME): ei niin hyvä hapettavissa olosuhteissa, joskus vaikuttaa aktiivisesti reaktioon (organometallit taas …
- Alkaanit: pentaani, heksaani, sykloheksaani, heptaani: eivät ole niin hyviä polaaristen yhdisteiden ratkaisemisessa
- Amidit: Dimetyyliformamidi (DMF), dimetyyliasetamidi (DMA), N-metyylipyrrolidoni (NMP): vaikea päästä eroon ( korkea kiehumispiste), ei kovin inertti
- Alkoholit: metanoli, etanoli, isopropanoli: ei voimakkaasti emäksisille tai hapettaville olosuhteille, ei kovin inertti
- Ketonit: asetoni, metyylietyyliketoni (MEK) , metyyli-isobutyyliketoni (MIBUK): ei inertti, ei perusolosuhteisiin, ei pelkistyksiin
- Aromaatit: bentseeni, tolueeni, ksyleeni, klooribentseeni: joskus vaikea päästä eroon (korkea kiehumispiste). Joskus ei ole hyvä polaaristen yhdisteiden liuottamisessa. Voi olla reaktiivinen joissakin erityisolosuhteissa.
- Halogenoidut liuottimet: dikloorimetaani (DCM), 1,2-dikloorietaani (DCE), kloroformi: ei emäksisissä olosuhteissa
- Hapot: etikkahappo, rikkihappo, bromivetyhappo, typpihappo: ilmeisesti ei inertti eikä emästen kanssa, käytetään yleensä, koska ne osallistuvat reaktioon promoottoreina tai reagensseina. Muokkaa: ei oikeastaan orgaanisia liuottimia, mutta käytetään orgaanisessa kemiassa …
- Muut: dimetyylisulfoksidi (DMSO) (vaikea päästä eroon korkean kiehumispisteen vuoksi, ei inertti hapettavissa pelkistävissä ja voimakkaasti emäksisissä olosuhteissa), asetonitriili (ei voimakkaasti happamissa olosuhteissa, jos vettä on läsnä, hankala voimakkaasti emäksisissä olosuhteissa, ei joissakin pelkistävissä olosuhteissa, ei vahvojen nukleofiilien kanssa, kuten Grignards, ei niin halpaa), nitrometaani (ei perusolosuhteissa, ei välttämättä ole inertti), nitrobentseeni (vaikea päästä eroon, ei välttämättä ole inertti). Sulfolaani (älä tiedä paljoa tästä, mutta sulfoneina luultavasti ei kovin emäksisissä olosuhteissa). Ioniset nesteet (hyvin erityiset käyttötarkoitukset). Ja vedestä, tietysti (ei inertistä, voi olla vaikea päästä eroon, ei myös orgaaninen)
Kuten näette, kaikki yleiset liuottimet rikkovat yhtä tai useampaa perussääntöä, varsinkin kaikki liuottimet voivat häiritä reaktiotasi. Esimerkiksi: organolitium- ja Grignard-reagenssit , olet melko rajoitettu eettereihin, alkaaneihin ja aromaattisiin aineisiin. Mutta joskus se on ominaisuus, ei vika: DMF tekee joitain hapettumia primaarialkoholista happoon tehokkaaksi: ei hyvä, jos haluat pysähtyä aldehydiin, loistava, jos haluat happoa; metanoli aktivoi natriumboorihydridiä; dioksaani aiheuttaa MgCl2 saostumaan, mikä voi olla hyvä tai huono, kun käytät Grignardsia. Organometallikatalyyttien avulla jotkut liuottimet stabiloivat aktiiviset aineet sitoutumalla niihin (THF, asetonitriili …), mikä voi joko olla hyvää (estää katalyytin hajoamisen) tai huono (immobilisoi katalysaattori stabiilissa, reagoimattomassa lajissa). Korkean kiehumispisteen liuottimista on yleensä vaikea päästä eroon, mutta jos sinun täytyy lämmittää reaktiosi 150 ° C: seen, tarvitset niitä.
Joten lopulta jokaisessa reaktiossa on suositeltava liuotintyyppi (polaarinen, proottinen eli voi antaa H +: n), ja suuret ei-menevät liuottimet (DCM, jolla on vahvat emäkset, aiheuttaa karbeenien muodostumista, esterit ja alkoholi reagoivat Grignardsin kanssa, jne.).
Muokkaa: lisäsi muutaman… ja muutaman selvennyksen
Vastaus
Liuottimien osalta oletan, että STP (kuten vakiolämpötilassa, paineessa) on 25 ° C ja yksi ilmakehä. Tämä jättää veden ilmeisimmäksi epäorgaaniseksi liuottimeksi.
Puhdas vetyperoksidi H\_2O\_2 on nestemäinen samalla alueella kuin vesi ja on suunnilleen polaarinen, joten se täyttäisi liuottimen edellytyksenä, että liukeneva aine ei ole t jotain helposti hapettavaa. Pöytäsuola NaCl liukenisi hienosti vetyperoksidiin reagoimatta.
Hiilitetrakloridi, vaikka se on perinteisesti ryhmitelty orgaanisten kemikaalien kanssa, on itse asiassa epäorgaanista, koska sen rakenteesta puuttuu täysin vetyä.
Muu täysin halogenoidut alkaanit (vetyjä ei ole jäljellä) ovat myös epäorgaanisia.
Orgaaniset liuottimet voivat olla puhtaita alkaaneja (C\_nH\_ {2n + 2}), alkeeneja tai aromaattisia (bentseeni, tolueeni, ksyleeni jne.).
Niillä voi olla happea, kuten dietyylieetteri, asetoni, etyyliasetaatti, asetaldehydi, tetrahydrofuraani jne. Nämä yhdisteet ovat yleensä polaarisia, mikä tarkoittaa, että ne voivat sekoittua veden kanssa jossain määrin enemmän kuin puhtaat hiilivedyt.
Niillä voi olla myös veden kaltaisia OH-sidoksia kuten erilaisia alkoholeja tai karboksyylihappoja.Nämä ovat polaarisimpia ja voivat sekoittua kohtuullisen hyvin veden kanssa, jotkut voivat liuottaa ionisuoloja vähäisessä määrin, vaikkakaan ei yhtä hyvin kuin vesi.
Sitten on orgaanisia ja epäorgaanisia hybridiliuottimia, kuten kuten DMSO (dimetyylisulfoksidi) tai dimetyylisulfaatti.
Tärkein ero orgaanisten ja epäorgaanisten liuottimien välillä on, että edellisen rakenteen rakenteessa on vähintään yksi CH-sidos, kun taas epäorgaanisissa liuottimissa ei ole