Paras vastaus
Salisyylihappo on aromaattinen bentseeni rengas, jossa on kaksi substituenttia vierekkäin: alkoholi ja karboksyylihappo. Rakenne on alla:
Vastaa
Käännän kysymyksesi kahteen osaan :
K1: Fenoli ei voi reagoida orgaanisen hapon kanssa
Q2: Salisyylihapon OH-ryhmä voi reagoida orgaanisen hapon kanssa
Lyhyt vastaus:
Q1 : Miksi luulet tämän olevan mahdotonta?
Q2: Kyllä, voi, vaikkakin hyvin hitaasti (mutta normaali fenoli reagoi myös)
Pitkä vastaus:
Arvaan, että viittaat todella Fischerin esteröitymiseen .
Kalastaja esterifikaatio on tasapaino, sinun on tehtävä joitain ”temppuja” hyvän saannon saamiseksi, esim.
- Lisää (suuri) ylimääräinen reagenssi. (useimmiten halvin joko alkoholista tai karboksyylihaposta)
- Poista vesi (esim. atseotrooppisten tislaus- tai dehydratointiaineiden avulla)
- Poista esteri (esim. tislaamalla tai jos olet ”onnekas” saostuksen kautta)
Fenolin reaktio on hyvin hidasta ja saannot ovat myös pieniä. Luulen, että siksi sanot, että fenoli ei reagoi karboksyylihapon kanssa.
Ero fenolin ja normaalin alifaattisen alkoholin välillä liittyy nukleofiilisyyteen (fenolien yksinäinen pari on paljon vähemmän nukleofiilinen)
Ratkaisu tähän ongelmaan on muuntaa happo esim happokloridi tai happoanhydridit. Nämä ovat reaktiivisempia, koska sinulla on parempi poistuva ryhmä.
Mutta ymmärrykseni sinun on käytettävä myös tätä strategiaa salisyylihapolle. esim. Aspiriinin valmistamiseksi he käyttävät myös etikkahappoanhydridiä.
palatakseni alkuperäiseen kysymykseesi. (”Fenoli ei voi reagoida orgaanisen hapon kanssa.”)
Se ei ole totta: Ei ole niin vaikeaa saada aikaan reaktio fenolin ja orgaanisen hapon kanssa. Katso esim. Mitsunobu-reaktio
Muutat alkoholin paremmaksi poistuvaksi ryhmäksi, jotta se voi reagoida ”happaman” aineen kanssa esim. karboksyylihappo
Useimmiten käytetään alifaattista alkoholia, joten se ei ole tavallinen Mitsunobu-reaktio, mutta se voi olla myös fenoli:
( huomautus täydellisyyden vuoksi Mitsunobu-reaktion soveltaminen suoraan salisyylihappoon saattaa olla vaikeaa)