Meilleure réponse
En général, les solvants doivent:
- Être stables dans diverses conditions ( acide, basique, oxydant, réducteur, etc.)
- Soyez aussi inerte que possible
- En fait bon, vous savez, solvater des trucs…
- Facile à se débarrasser de, généralement par évaporation
- Être raisonnablement bon marché
Voici quelques exemples (et comment ils enfreignent certaines de ces règles):
- Esters: Acétates déthyle et disopropyle: pas dans des conditions basiques, ni avec beaucoup de composés organométalliques nucléophiles
- Éthers: diéthyléther, tétrahydrofurane (THF), dioxane, tert-butylméthyléther (TBME): pas si bons en conditions oxydantes, ont parfois une influence active sur la réaction (encore des organométalliques…
- Alcanes: pentane, hexane, cyclohexane, heptane: pas très bons pour résoudre les composés polaires
- Amides: Diméthylformamide (DMF), diméthylacétamide (DMA), N-méthylpyrrolidone (NMP): difficile à éliminer ( point débullition élevé), peu inertes
- Alcools: méthanol, éthanol, isopropanol: pas pour conditions fortement basiques ou oxydantes, peu inertes
- Cétones: acétone, méthyléthylcétone (MEK) , méthylisobutylcétone (MIBUK): non inerte, pas pour les conditions basiques, pas pour les réductions
- Aromatiques: benzène, toluène, xylène, chlorobenzène: parfois difficiles à éliminer (point débullition élevé). Parfois pas bon pour solubiliser les composés polaires. Peut être réactif dans certaines conditions spécifiques.
- Solvants halogénés: dichlorométhane (DCM), 1,2-dichloroéthane (DCE), chloroforme: pas dans des conditions basiques
- Acides: acide acétique, acide sulfurique, acide bromhydrique, acide nitrique: évidemment pas inerte, et pas avec des bases, généralement utilisés car ils participent à la réaction en tant que promoteurs ou réactifs. Edit: pas vraiment de solvants organiques, mais utilisés en chimie organique…
- Autres: diméthylsulfoxyde (DMSO) (difficile à éliminer en raison du point débullition élevé, non inerte en conditions oxydantes réductrices et fortement basiques), acétonitrile (pas dans des conditions fortement acides si leau présente, délicate avec des conditions fortement basiques, pas dans certaines conditions réductrices, pas avec des nucléophiles forts comme Grignards, pas si bon marché), nitrométhane (pas dans des conditions basiques, peut ne pas être inerte), nitrobenzène (difficile se débarrasser, peut ne pas être inerte). Sulfolane (je ne sais pas grand chose sur celui-ci, mais en tant que sulfones probablement pas pour des conditions fortement basiques). Liquides ioniques (utilisations très spécifiques). Et leau, bien sûr (non inerte, peut être difficile à éliminer, pas un bio aussi)
Comme vous pouvez le voir, tous les solvants courants enfreignent une ou plusieurs règles de base, en particulier tous les solvants peuvent interférer avec votre réaction. Par exemple: pour les réactifs organolithium et Grignard , vous êtes quasiment limité aux éthers, aux alcanes et aux aromatiques. Mais parfois cest une fonctionnalité, pas un bug: le DMF rendra certaines oxydations de lalcool primaire à lacide efficaces: pas bon si vous voulez vous arrêter à laldéhyde, brillant si vous voulez lacide; le méthanol activera le borohydrure de sodium; le dioxane provoquera MgCl2 à précipiter, ce qui peut être bon ou mauvais lorsque vous utilisez Grignards. Avec les catalyseurs organométalliques, un certain solvant va stabiliser lespèce active en sy liant (THF, acétonitrile…) qui peut être soit bon (empêche la décomposition du catalyseur) ou mauvais (immobiliser le catalyseur dans une espèce stable et non réactive). Les solvants à point débullition élevé sont généralement difficiles à éliminer, mais si vous avez besoin de chauffer votre réaction à 150 ° C, vous en aurez besoin.
Donc au final, chaque réaction a un type de solvant préféré (polaire, protique cest à dire peut donner un H +), et des solvants Big no-go (le DCM avec des bases fortes provoquera la formation de carbènes, desters et dalcool réagira avec Grignards, etc).
Edit: ajout de quelques… et quelques clarifications
Réponse
En ce qui concerne les solvants, je suppose que le STP (comme la température, la pression standard) est de 25 ° C et 1 atmosphère. Cela laisse leau comme le solvant inorganique le plus évident.
Le peroxyde dhydrogène pur H\_2O\_2 est liquide dans la même plage que leau, et est à peu près polaire, il serait donc qualifié de solvant, à condition que le soluté ne soit pas t quelque chose facilement oxydé. Le sel de table NaCl se dissoudrait bien dans le peroxyde dhydrogène sans réagir.
Le tétrachlorure de carbone, bien que traditionnellement groupé avec des produits chimiques organiques, est en fait inorganique car il manque totalement dhydrogène dans sa structure.
Autre complètement les alcanes halogénés (sans hydrogène) sont également inorganiques.
Les solvants organiques peuvent être des alcanes purs (C\_nH\_ {2n + 2}), des alcènes ou des aromatiques (benzène, toluène, xylène, etc.).
Ils peuvent contenir de loxygène tel que léther diéthylique, lacétone, lacétate déthyle, lacétaldéhyde, le tétrahydrofurane, etc. Ces composés ont tendance à être polaires, ce qui signifie quils peuvent se mélanger avec de leau dans une certaine mesure plus que les hydrocarbures purs.
Ils peuvent également avoir des liaisons OH similaires à leau telles que divers alcools ou acides carboxyliques.Ce sont les plus polaires et peuvent non seulement se mélanger raisonnablement bien avec de leau, mais certains peuvent dissoudre les sels ioniques dans une moindre mesure, mais pas aussi bien que leau.
Ensuite, il existe des solvants hybrides organiques et inorganiques tels que comme le DMSO (diméthylsulfoxyde) ou le diméthylsulfate.
La principale distinction entre les solvants organiques et inorganiques est que le premier a au moins une liaison CH dans sa structure, contrairement aux solvants inorganiques.