Quels sont les groupes fonctionnels de lacide salicylique?


Meilleure réponse

Lacide salicylique est un benzène aromatique cycle avec deux substituants adjacents lun à lautre: un alcool et un acide carboxylique. La structure est ci-dessous:

Réponse

Je traduis votre question en deux parties :

Q1: Un phénol ne peut pas réagir avec un acide organique

Q2: Le groupe OH de lacide salicylique peut réagir avec un acide organique

Réponse courte:

Q1 : Pourquoi pensez-vous que ce nest pas possible?

Q2: Oui, bien que très lent (mais un phénol normal réagira également)

Réponse longue:

Je suppose que vous faites réellement référence à Fischer Esterification .

A Fisher Lestérification est un équilibre dont vous avez besoin pour faire quelques « trucs » pour avoir un bon rendement par exemple

  • Ajouter un (grand) excès de réactif. (la plupart du temps le moins cher de lalcool ou de lacide carboxylique)
  • Éliminer leau (par exemple via une distillation azéotropique ou des agents de déshydratation)
  • Éliminer lester (par exemple par distillation ou si vous êtes « chanceux » par précipitation)

Pour un phénol, la réaction est très lente et les rendements sont également faibles. Je suppose que cest pourquoi vous dites quun phénol ne réagit pas avec un acide carboxylique.

La différence entre le phénol et un alcool aliphatique normal est liée à la nucléophilie (la seule paire de phénols est beaucoup moins nucléophile)

La solution à ce problème est de convertir lacide en eg un chlorure dacide ou des anhydrides dacide. Celles-ci sont plus réactives en raison du fait que vous avez un meilleur groupe partant.

Mais à ma connaissance, vous devez également utiliser cette stratégie pour lacide salicylique. par exemple. pour fabriquer de laspirine, ils utilisent également de lanhydride acétique.

pour revenir à votre question initiale. (« Un phénol ne peut pas réagir avec un acide organique. »)

Ce nest pas correct: il nest pas si difficile davoir une réaction avec un phénol et un acide organique. Voir par exemple Réaction de Mitsunobu

Vous convertissez lalcool en un meilleur groupe partant afin quil puisse réagir avec une substance «acide», par exemple un acide carboxylique

La plupart du temps, un alcool aliphatique est utilisé donc ce ne sera pas la réaction standard de Mitsunobu mais cela peut aussi être un phénol:

( remarque pour être complet, il peut être difficile dappliquer une réaction de Mitsunobu directement à lacide salicylique)

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