A legjobb válasz
A szalicilsav egy aromás benzol gyűrű két szubsztituenssel szomszédos egymás mellett: egy alkohol és egy karbonsav. A felépítés a következő:
Válasz
A kérdésed két részre fordítom :
Q1: A fenol nem képes reakcióba lépni szerves savval
Q2: A szalicilsav OH-csoportja képes reagálni egy szerves savval
Rövid válasz:
Q1 : Miért gondolod, hogy ez nem lehetséges?
Q2: Igen, bár nagyon lassan (de egy normális fenol is reagál)
Hosszú válasz:
Képzett tippet teszek, hogy Ön valójában a Fischer Esterification -re utal.
A Fisher az észterezés egy olyan egyensúly, amelyet meg kell tennie néhány „trükkel” a jó hozam érdekében, pl.
- Adjon hozzá (nagy) reagensfelesleget. (legtöbbször a legolcsóbb mind az alkohol, mind a karbonsav közül)
- Távolítsa el a vizet (pl. azeotrop desztillációs vagy dehidratáló szerekkel)
- Távolítsa el az észtert (pl. desztillációval vagy ha csapadékkal szerencsés vagy)
Egy fenol esetében a reakció nagyon lassú és a hozamok is alacsonyak. Gondolom, ezért állítja, hogy egy fenol nem reagál egy karbonsavval.
A fenol és a normál alifás alkohol közötti különbség a nukleofilitáshoz kapcsolódik (a fenolok egyedülálló párja sokkal kevésbé nukleofil)
A probléma megoldása a sav átalakítása pl savklorid vagy savanhidridek. Ezek reaktívabbak annak a ténynek köszönhetően, hogy jobb kilépő csoportod van.
De megértésem szerint ezt a stratégiát a szalicilsavra is alkalmazni kell. például. Az aszpirin előállításához ecetsavanhidridet is használnak.
visszatérve az eredeti kérdésre. („A fenol nem képes reakcióba lépni szerves savval.”)
Ez nem helyes: Nem olyan nehéz reakciót kialakítani egy fenollal és egy szerves savval. Lásd pl. Mitsunobu reakció
Az alkoholt átalakítja egy jobb kilépő csoportba, hogy reagálni tudjon egy „savas” anyaggal, pl. karbonsav
Legtöbbször alifás alkoholt használnak, így ez nem a szokásos Mitsunobu-reakció, de lehet egy fenol is:
(Ha teljes a megjegyzés , nehéz lehet a Mitsunobu reakciót közvetlenül alkalmazni a szalicilsavra)