Quali sono gli esempi di solventi organici?

Risposta migliore

In generale i solventi devono:

  • Essere stabili in una varietà di condizioni ( acido, basico, ossidante, riducente, ecc.)
  • Sii il più inerte possibile
  • Veramente bravo, sai, a risolvere cose …
  • Facile da eliminare di, di solito per evaporazione
  • Sii ragionevolmente economico

Ecco alcuni esempi (e come violano alcune di queste regole):

  • Esteri: acetati di etile e isopropile: non in condizioni basiche e non con molti composti organometallici nucleofili
  • Eteri: dietiletere, tetraidrofurano (THF), diossano, tert-butil metil etere (TBME): non così buono in condizioni ossidanti, a volte hanno uninfluenza attiva sulla reazione (di nuovo organometallici …
  • Alcani: pentano, esano, cicloesano, eptano: non così bravo a risolvere composti polari
  • Amidi: dimetilformammide (DMF), dimetilacetammide (DMA), N-metilpirrolidone (NMP): difficile da eliminare ( alto punto di ebollizione), poco inerti
  • Alcoli: metanolo, etanolo, isopropanolo: non per condizioni fortemente basiche o ossidanti, poco inerti
  • Chetoni: acetone, metiletilchetone (MEK) , metilisobutilchetone (MIBUK): non inerte, non per condizioni di base, non per riduzioni
  • Aromatici: benzene, toluene, xilene, clorobenzene: a volte difficili da eliminare (alto punto di ebollizione). A volte non è bravo a solubilizzare composti polari. Può essere reattivo in alcune condizioni specifiche.
  • Solventi alogenati: diclorometano (DCM), 1,2-dicloroetano (DCE), cloroformio: non in condizioni basiche
  • Acidi: acido acetico, acido solforico, acido bromidrico, acido nitrico: ovviamente non inerti, e non con basi, solitamente utilizzate perché partecipano alla reazione come promotori o reagenti. Modifica: solventi non proprio organici, ma utilizzati in chimica organica …
  • Altri: dimetilsolfossido (DMSO) (difficile da eliminare a causa dellalto punto di ebollizione, non inerte in condizioni ossidanti riducenti e fortemente basiche), acetonitrile (non in condizioni fortemente acide se lacqua è presente, difficile con condizioni fortemente basiche, non in alcune condizioni riducenti, non con nucleofili forti come Grignard, non così economici), nitrometano (non in condizioni basiche, potrebbe non essere inerte), nitrobenzene (difficile di cui sbarazzarsi, potrebbe non essere inerte). Sulfolano (non so molto di questo, ma come solfoni probabilmente non per condizioni fortemente basiche). Liquidi ionici (usi molto specifici). E lacqua, ovviamente (non inerte, può essere difficile da eliminare, non un anche organico)

Come puoi vedere, tutti i solventi comuni violano una o più regole di base, in particolare tutti i solventi possono interferire con la tua reazione. Ad esempio: per i reagenti organolitio e Grignard , sei praticamente limitato a eteri, alcani e aromatici. Ma a volte è una caratteristica, non un bug: il DMF renderà efficienti alcune ossidazioni dallalcol primario allacido: non va bene se vuoi fermarti allaldeide, brillante se vuoi lacido; il metanolo attiverà il boroidruro di sodio; il diossano causerà MgCl2 a precipitare, che può essere buono o cattivo quando si utilizzano Grignard. Con catalizzatori organometallici, un po di solvente stabilizzerà le specie attive legandosi ad esso (THF, acetonitrile …) che può essere buono (previene la decomposizione del catalizzatore) o cattivo (immobilizzare il catalizzatore in una specie stabile e non reattiva). Solitamente i solventi ad alto punto di ebollizione sono difficili da eliminare, ma se hai bisogno di riscaldare la tua reazione a 150 ° C, ne avrai bisogno.

Quindi, alla fine, ogni reazione ha un tipo preferito di solvente (polare, protico, cioè può dare un H +), e i grandi solventi no-go (DCM con basi forti causerà la formazione di carbeni, esteri e alcol reagiranno con Grignard, ecc.).

Modifica: aggiunti alcuni … e alcuni chiarimenti

Risposta

Quando si tratta di solventi, presumo che STP (come nella temperatura e pressione standard) sia di 25 ° C e 1 atmosfera. Ciò lascia lacqua come il solvente inorganico più ovvio.

Il perossido di idrogeno puro H\_2O\_2 è liquido nello stesso intervallo dellacqua, ed è circa un polare, quindi si qualificherebbe come solvente, a condizione che il soluto non lo sia t qualcosa che si ossida facilmente. Il sale da cucina NaCl si dissolverebbe bene nel perossido di idrogeno senza reagire.

Il tetracloruro di carbonio, sebbene tradizionalmente raggruppato con sostanze chimiche organiche, è in realtà inorganico in quanto manca totalmente di idrogeno nella sua struttura.

Altro completamente Anche gli alcani alogenati (non sono rimasti idrogeni) sono inorganici.

I solventi organici possono essere alcani puri (C\_nH\_ {2n + 2}), alcheni o aromatici (benzene, toluene, xilene, ecc.).

Possono avere ossigeno come etere dietilico, acetone, acetato di etile, acetaldeide, tetraidrofurano, ecc. Questi composti tendono ad essere polari, nel senso che possono mescolarsi con lacqua in una certa misura maggiore degli idrocarburi puri.

Possono anche avere legami OH simili allacqua come vari alcoli o acidi carbossilici.Questi sono i più polari e non solo possono mescolarsi ragionevolmente bene con lacqua, alcuni possono sciogliere i sali ionici in misura minore, anche se non così bene come lacqua.

Poi ci sono solventi ibridi organici e inorganici come come DMSO (dimetilsolfossido) o dimetilsolfato.

La distinzione principale tra solventi organici e inorganici è che il primo ha almeno un legame CH nella sua struttura, mentre i solventi inorganici no.

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