Quali sono i gruppi funzionali nellacido salicilico?


Migliore risposta

Lacido salicilico è un benzene aromatico anello con due sostituenti adiacenti: un alcol e un acido carbossilico. La struttura è di seguito:

Risposta

Traduco la tua domanda in due parti :

D1: un fenolo non può reagire con un acido organico

D2: Il gruppo OH dellacido salicilico può reagire con un acido organico

Risposta breve:

D1 : Perché pensi che non sia possibile?

D2: Sì, anche se molto lento (ma reagirà anche un normale fenolo)

Risposta lunga:

Sto facendo unipotesi plausibile che ti stia effettivamente riferendo a Fischer Esterification .

Un Fisher lesterficazione è un equilibrio, devi fare alcuni “trucchi” per avere una buona resa, ad esempio

  • Aggiungi un (grande) eccesso di reagente. (il più delle volte il più economico tra lalcol o lacido carbossilico)
  • Rimuovere lacqua (ad esempio tramite agenti di distillazione azeotropica o disidratazione)
  • Rimuovere lestere (ad esempio tramite distillazione o se sei “fortunato” con la precipitazione)

Per un fenolo la reazione è molto lenta e anche le rese sono basse. Immagino sia per questo che stai affermando che un fenolo non reagisce con un acido carbossilico.

La differenza tra fenolo e un normale alcol alifatico è correlata alla nucleofilia (la coppia solitaria di un fenolo è molto meno nucleofila)

La soluzione per questo problema è convertire lacido ad es un cloruro acido o anidridi acide. Questi sono più reattivi perché hai un gruppo uscente migliore.

Ma per quanto ne so è necessario utilizzare anche quella strategia per lacido salicilico. per esempio. per fare laspirina usano anche lanidride acetica.

tornando alla tua domanda iniziale. (“Un fenolo non può reagire con un acido organico.”)

Non è corretto: non è così difficile avere una reazione con un fenolo e un acido organico. Vedi ad es. Reazione di Mitsunobu

Stai convertendo lalcol in un gruppo uscente migliore in modo che possa reagire con una sostanza “acida”, ad es. un acido carbossilico

La maggior parte delle volte viene utilizzato un alcol alifatico, quindi non sarà la reazione standard di Mitsunobu ma può anche essere un fenolo:

( commento per essere completo potrebbe essere difficile applicare una reazione di Mitsunobu direttamente allacido salicilico)

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