サリチル酸の官能基は何ですか?


ベストアンサー

サリチル酸は芳香族ですベンゼン アルコールカルボン酸の2つの置換基が隣接する環。 構造は次のとおりです。

回答

質問を2つの部分に翻訳します:

Q1:フェノールは有機酸と反応できません

Q2:サリチル酸のOH基は有機酸と反応する可能性があります

簡単な答え:

Q1 :なぜこれが不可能だと思いますか?

Q2:はい、可能ですが、非常に遅いですが(ただし、通常のフェノールも反応します)

長い答え:

私はあなたが実際にフィッシャーエステル化を参照していると推測しています。

フィッシャーエステル化は、良好な収率を得るためにいくつかの「トリック」を行う必要がある平衡です。たとえば、

  • (大)過剰の試薬を追加します。 (ほとんどの場合、アルコールまたはカルボン酸の両方の中で最も安価です)
  • 水を除去します(たとえば、共沸蒸留または脱水剤を介して)
  • エステルを除去します(たとえば、蒸留または沈殿によって「運が良ければ」)

フェノールの場合、反応は非常に遅く、収率も低くなります。フェノールはカルボン酸と反応しないとあなたが言っているのはそのためだと思います。

フェノールと通常の脂肪族アルコールの違いは求核性に関係しています(フェノールの孤立電子対は求核性がはるかに低い)

この問題の解決策は、酸を次のように変換することです。酸塩化物または酸無水物。これらは、脱離基が優れているため、より反応性が高くなります。

しかし、私の理解では、サリチル酸にもその戦略を使用する必要があります。例えばアスピリンを作るために、彼らは無水酢酸も使用します。

元の質問に戻ります。 (「フェノールは有機酸と反応できません。」)

それは正しくありません。フェノールと有機酸との反応はそれほど難しくありません。たとえば、 光延反応

アルコールをより優れた脱離基に変換して、「酸性」物質と反応できるようにします。カルボン酸

ほとんどの場合、脂肪族アルコールが使用されるため、標準的な光延反応ではありませんが、フェノールでもかまいません。

備考を完了するには、光延反応をサリチル酸に直接適用するのは難しいかもしれません)

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