ベストアンサー
一般的な溶媒は次のことを行う必要があります:
- さまざまな条件で安定している(酸性、塩基性、酸化、還元など)
- できるだけ不活性にする
- 実際には、溶媒をうまく処理するのが得意です…
- 簡単に取り除くことができますの、通常は蒸発による
- 適度に安い
いくつかの例(およびそれらがこれらの規則のいくつかにどのように違反しているか):
- エーテル:酢酸エチルおよび酢酸イソプロピル:塩基性条件ではなく、求核性有機金属化合物を多く含まない
- エーテル:ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン(THF)、ジオキサン、tert-ブチルメチルエーテル(TBME):酸化条件ではあまり良くなく、反応に積極的な影響を与えることがあります(有機金属も…
- アルカン:ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン:極性化合物の溶解はあまり得意ではありません
- アミド:ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド(DMA)、N-メチルピロリドン(NMP):取り除くのが難しい(高沸点)、あまり不活性ではない
- アルコール:メタノール、エタノール、イソプロパノール:強塩基性条件または酸化条件ではなく、あまり不活性ではない
- ケトン:アセトン、メチルエチルケトン(MEK) 、メチルイソブチルケトン(MIBUK):不活性ではなく、塩基性条件ではなく、還元ではありません
- 芳香族化合物:ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン:除去が難しい場合があります(高沸点)。極性化合物の可溶化が苦手な場合があります。特定の条件で反応する場合があります。
- ハロゲン化溶媒:ジクロロメタン(DCM)、1,2-ジクロロエタン(DCE)、クロロホルム:塩基性条件ではありません
- 酸:酢酸、硫酸、臭化水素酸、硝酸:明らかに不活性ではなく、塩基も含まれていません。これらはプロモーターまたは試薬として反応に関与しているため、通常使用されます。編集:実際には有機溶媒ではありませんが、有機化学で使用されます…
- その他:ジメチルスルホキシド(DMSO)(高沸点のために除去が困難、酸化還元および強塩基性条件で不活性ではない)、アセトニトリル(水が存在する場合は強酸性条件ではなく、強塩基性条件では注意が必要であり、一部の還元条件ではなく、グリニャールのような強力な求核剤ではなく、それほど安価ではありません)、ニトロメタン(塩基性条件ではなく、不活性ではない可能性があります)、ニトロベンゼン(難しい取り除くために、不活性ではないかもしれません)。スルホラン(これについてはよくわかりませんが、スルホンとしてはおそらく強塩基性条件ではありません)イオン液体(非常に特殊な用途)そしてもちろん(不活性ではなく、取り除くのが難しいかもしれませんが、有機溶媒も)
ご覧のとおり、すべての一般的な溶媒は1つ以上の基本規則に違反しており、特にすべての溶媒が反応を妨げる可能性があります。例:有機リチウムおよびグリニャール試薬の場合、あなたは「エーテル、アルカン、芳香族にかなり限定されています。しかし、バグではなく機能である場合もあります。DMFは、第一級アルコールから酸への酸化を効率的にします。アルデヒドで停止したい場合は良くなく、酸が必要な場合は素晴らしいです。メタノールは水素化ホウ素ナトリウムを活性化します。ジオキサンは原因となります。グリニャール試薬を使用している場合は、MgCl2が沈殿しますが、これは良い場合も悪い場合もあります。有機金属触媒を使用すると、一部の溶媒が活性種に結合することで活性種を安定化します(THF、アセトニトリル…)。悪い(安定した非反応性の種に触媒を固定化する)。通常、高沸点の溶媒を取り除くのは困難ですが、反応を150°Cに加熱する必要がある場合は、それらが必要になります。
したがって、最終的に、各反応には好ましいタイプの溶媒(極性、プロトン性、つまりH +を生成できる)、およびビッグノーゴー溶媒(強塩基を含むDCMはカルベンの形成を引き起こし、エステルおよびアルコールはグリニャールと反応します)があります。など)。
編集:いくつかの…といくつかの説明を追加しました
回答
溶剤に関しては、STP(標準温度、標準圧力など)は25°C、1気圧であると想定しています。これにより、水が最も明白な無機溶媒として残ります。
純粋な過酸化水素H\_2O\_2は、水と同じ範囲の液体であり、ほぼ極性であるため、溶質が存在しない場合は溶媒として適格です。何かが簡単に酸化されます。食卓塩NaClは、反応せずに過酸化水素にうまく溶解します。
四塩化炭素は、伝統的に有機化学物質とグループ化されていますが、構造に水素がまったくないため、実際には無機です。
その他完全にハロゲン化アルカン(水素が残っていない)も無機です。
有機溶媒は、純粋なアルカン(C\_nH\_ {2n + 2})、アルケン、または芳香族(ベンゼン、トルエン、キシレンなど)です。
ジエチルエーテル、アセトン、酢酸エチル、アセトアルデヒド、テトラヒドロフランなどの酸素を含む可能性があります。これらの化合物は極性が高い傾向があるため、純粋な水素化物よりもある程度水と混合できます。
また、さまざまなアルコールやカルボン酸など、水と同様のOH結合を持つこともできます。これらは最も極性が高く、水と適度によく混合できるだけでなく、イオン塩をわずかに溶解できるものもありますが、水ほどではありません。
次に、次のようなハイブリッド有機溶媒と無機溶媒があります。 DMSO(ジメチルスルホキシド)またはジメチルスルホキシドとして。
有機溶媒と無機溶媒の主な違いは、前者の構造に少なくとも1つのCH結合があるのに対し、無機溶媒にはないことです。