정답
살리실산은 방향족입니다 벤젠 두 개의 치환기가 서로 인접 해있는 고리 : 알코올 및 카르 복실 산. 구조는 다음과 같습니다.
답변
질문을 두 부분으로 번역합니다. :
Q1 : 페놀은 유기산과 반응 할 수 없습니다.
Q2 : 살리실산의 OH 그룹은 유기산과 반응 할 수 있습니다.
짧은 답변 :
Q1 : 이것이 불가능하다고 생각하는 이유는 무엇입니까?
Q2 : 예, 매우 느리지 만 가능합니다 (하지만 일반 페놀도 반응합니다)
긴 답변 :
당신이 실제로 Fischer Esterification 을 언급하고 있다고 추측하고 있습니다.
A Fisher 에스테르 화는 좋은 수율을 얻기 위해 몇 가지 “트릭”을 수행하는 데 필요한 평형입니다. 예를 들어
- 과량의 시약을 추가합니다. (대부분의 경우 알코올 또는 카르 복실 산 중 가장 저렴함)
- 물을 제거합니다 (예 : 공비 증류 또는 탈수제를 통해)
- 에스테르를 제거합니다 (예 : 증류 또는 침전을 통해 운이 좋다면)
페놀의 경우 반응이 매우 느리고 수율도 낮습니다. 그래서 페놀이 카르 복실 산과 반응하지 않는다고 말씀하시는 것 같습니다.
페놀과 일반 지방족 알코올의 차이는 친핵 성과 관련이 있습니다 (고독한 페놀 쌍은 훨씬 덜 친핵 성임).
이 문제에 대한 해결책은 산을 다음과 같이 변환하는 것입니다. 산 염화물 또는 산 무수물. 이것들은 더 나은 이탈 그룹을 가지고 있다는 사실 때문에 더 반응 적입니다.
하지만 내 이해에 따라 살리실산에 대한 전략을 사용해야합니다. 예 : 아스피린을 만들기 위해 아세트산 무수물도 사용합니다.
원래 질문으로 돌아갑니다. (“페놀은 유기산과 반응 할 수 없습니다.”)
정답이 아닙니다. 페놀과 유기산과 반응하는 것은 그리 어렵지 않습니다. 예를 들어 Mitsunobu 반응
알코올을 더 나은 이탈기로 전환하여 “산성”물질과 반응 할 수 있습니다. 카르 복실 산
대부분 지방족 알코올이 사용되므로 표준 미츠 노부 반응이 아니지만 페놀도 될 수 있습니다.
( 비고 완료하려면 미츠 노부 반응을 살리실산에 직접 적용하기 어려울 수 있음)