유기 용매의 예는 무엇입니까?


정답

일반적인 용매는 다음을 필요로합니다.

  • 다양한 조건에서 안정적이어야합니다 ( 산, 염기성, 산화, 환원 등)
  • 가능한 한 불활성이어야합니다.
  • 실제로 용 매화에 능숙합니다.
  • 제거하기 쉬움 일반적으로 증발에 의해
  • 합리적으로 저렴합니다.

다음은 몇 가지 예 (및 이러한 규칙 중 일부 위반 방법)입니다.

  • 에스테르 : 에틸 및 이소 프로필 아세테이트 : 염기성 조건이 아니며 친 핵성 유기 금속 화합물이 많지 않습니다.
  • 에테르 : 디 에틸 에테르, 테트라 히드로 푸란 (THF), 디 옥산, tert- 부틸 메틸 에테르 (TBME) : 산화 조건에서 그다지 좋지 않으며 때때로 반응에 적극적인 영향을 미칩니다 (다시 유기 금속 물질…
  • 알칸 : 펜탄, 헥산, 시클로 헥산, 헵탄 : 극성 화합물을 잘 풀지 못함
  • 아미드 : 디메틸 포름 아미드 (DMF), 디메틸 아세트 아미드 (DMA), N- 메틸 피 롤리 돈 (NMP) : 제거하기 어려움 ( 높은 끓는점), 매우 불활성이 아님
  • 알코올 : 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 : 강 염기성 조건이나 산화 조건에 적합하지 않음, 매우 불활성이 아닙니다
  • 케톤 : 아세톤, 메틸 에틸 케톤 (MEK) , 메틸 이소 부틸 케톤 (MIBUK) : 불활성 아님, 염기성 조건 아님, 환원 아님
  • 방향제 : 벤젠, 톨루엔, 자일 렌, 클로로 벤젠 : 때때로 제거하기 어렵습니다 (높은 끓는점). 때때로 극성 화합물을 용해시키는 데 좋지 않습니다. 특정 조건에서 반응 할 수 있습니다.
  • 할로겐화 용매 : 디클로로 메탄 (DCM), 1,2- 디클로로 에탄 (DCE), 클로로포름 : 염기성 조건이 아님
  • 산 : 아세트산, 황산, 브롬화 수소산, 질산 : 분명히 불활성이 아니며 염기와 함께 사용되지 않으며 일반적으로 촉진제 또는 시약으로 반응에 참여하기 때문에 사용됩니다. 편집 : 실제 유기 용매는 아니지만 유기 화학에 사용됩니다…
  • 기타 : 디메틸 설폭 사이드 (DMSO) (고비 점으로 제거하기 어렵고 산화 환원 및 강염기 조건에 불활성이 아님), 아세토 니트릴 (물이 존재하는 경우 강산성 조건이 아님, 강 염기성 조건에서는 까다 롭고, 일부 환원 조건에서는 까다 롭지 않으며, 그리 나르 드와 같은 강한 친핵체는 그다지 저렴하지 않음), 니트로 메탄 (염기성 조건이 아님, 불활성이 아닐 수 있음), 니트로 벤젠 (어려움) 제거하기 위해 불활성이 아닐 수도 있습니다). 설 포란 (이것에 대해 많이 알지 못하지만 설폰으로서 강력한 염기성 조건에는 적합하지 않을 수 있습니다.) 이온 성 액체 (매우 특정한 용도) 그리고 물론 물 (불활성이 아니라 제거하기 어려울 수 있습니다. 보시다시피 모든 일반적인 용매는 하나 이상의 기본 규칙을 위반합니다. 특히 모든 용매가 반응을 방해 할 수 있습니다. 예 : 유기 리튬 및 그리 냐르 시약의 경우 , 당신은 거의 에테르, 알칸 및 방향족 물질에 제한됩니다. 그러나 때때로 그것은 버그가 아니라 기능입니다. DMF는 1 차 알코올에서 산으로 효율적인 산화를 만듭니다. 알데히드에서 멈추고 싶다면 좋지 않고 산을 원한다면 훌륭합니다. 메탄올은 나트륨 보로 하이드 라이드를 활성화합니다. 디 옥산은 침전물에 MgCl2가 발생합니다. 이는 Grignards를 사용할 때 좋거나 나쁠 수 있습니다. 유기 금속 촉매를 사용하면 일부 용매가 결합하여 활성 종을 안정화시킵니다 (THF, 아세토 니트릴…) 이는 좋거나 (촉매 분해 방지) 나쁨 (안정적이고 반응성이없는 종에 촉매를 고정) 일반적으로 고비 점 용매는 제거하기 어렵지만 반응을 150 ° C로 가열해야하는 경우 필요합니다.

    결국, 각 반응은 선호되는 용매 유형 (극성, 양성 자성 즉 H +를 제공 할 수 있음)과 Big no-go 용매 (강염기를 가진 DCM은 카르 벤, 에스테르 및 알코올의 형성을 유발할 것입니다. 그리 냐드와 반응합니다. 등).

    편집 : 몇 가지 추가… 몇 가지 설명

    답변

    용제에 관해서는 STP (표준 온도, 압력에서와 같이)를 25 ° C, 1 기압이라고 가정합니다. 물이 가장 명백한 무기 용매로 남습니다.

    순수 과산화수소 H\_2O\_2는 물과 동일한 범위의 액체이며 극성에 가깝기 때문에 용질이 아닌 경우 용매로 간주됩니다. 쉽게 산화되는 것. 식염 NaCl은 반응없이 과산화수소에 잘 용해됩니다.

    사염화탄소는 전통적으로 유기 화학 물질과 그룹화되어 있지만 구조상 수소가 전혀 없기 때문에 실제로 무기질입니다.

    기타 완전 할로겐화 알칸 (남은 수소 없음)도 무기입니다.

    유기 용매는 순수한 알칸 (C\_nH\_ {2n + 2}), 알켄 또는 방향족 (벤젠, 톨루엔, 자일 렌 등) 일 수 있습니다.

    디 에틸 에테르, 아세톤, 에틸 아세테이트, 아세트 알데히드, 테트라 히드로 푸란 등과 같은 산소를 함유 할 수 있습니다. 이러한 화합물은 극성이있는 경향이 있으므로 순수한 탄화수소보다 어느 정도 물과 혼합 될 수 있습니다.

    또한 다양한 알코올이나 카르 복실 산과 같은 물과 유사한 OH 결합을 가질 수 있습니다.이들은 가장 극성이 높고 물과 합리적으로 잘 혼합 될 수있을뿐만 아니라 일부는 이온 염을 약간 용해시킬 수 있지만 물만큼 잘 녹지 않습니다.

    그런 다음 하이브리드 유기 및 무기 용매가 있습니다. DMSO (디메틸 설폭 사이드) 또는 디메틸 설페이트로 구성됩니다.

    유기 용매와 무기 용매의 주요 차이점은 전자 용매는 구조에 적어도 하나의 CH 결합이있는 반면 무기 용매는 그렇지 않다는 것입니다.

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