Beste antwoord
Salicylzuur is een aromatische benzeen ring met twee substituenten naast elkaar: een alcohol en een carbonzuur. De structuur is als volgt:
Antwoord
Ik vertaal uw vraag in twee delen :
V1: Een fenol kan niet reageren met een organisch zuur
V2: De OH-groep van salicylzuur kan reageren met een organisch zuur
Kort antwoord:
Q1 : waarom denk je dat dit niet mogelijk is?
Q2: Ja, het kan, zij het erg langzaam (maar een normaal fenol zal ook reageren)
Lang antwoord:
Ik doe een gefundeerde gok dat u eigenlijk verwijst naar Fischer Esterification .
A Fisher verestering is een evenwicht, je moet wat “trucjes” doen om een goede opbrengst te krijgen, bv.
- Voeg (een grote) overmaat reagens toe. (meestal de goedkoopste van zowel de alcohol als het carbonzuur)
- Water verwijderen (bv. via azeotrope destillatie of dehydratatiemiddelen)
- De ester verwijderen (bv. via destillatie of als je geluk hebt via neerslag)
Voor een fenol is de reactie erg traag en de opbrengsten zijn ook laag. Ik denk dat dat de reden is waarom je stelt dat een fenol niet reageert met een carbonzuur.
Het verschil tussen fenol en een normale alifatische alcohol heeft betrekking op nucleofiliciteit (het eenzame paar fenolen is veel minder nucleofiel)
Oplossing voor dit probleem is om het zuur om te zetten in bijv een zuurchloride of zuuranhydriden. Deze zijn reactiever vanwege het feit dat je een betere vertrekkende groep hebt.
Maar naar mijn mening moet je die strategie ook voor salicylzuur gebruiken. bijv. om aspirine te maken, gebruiken ze ook azijnzuuranhydride.
om terug te komen op je oorspronkelijke vraag. (“Een fenol kan niet reageren met een organisch zuur.”)
Dat is niet correct: het is niet zo moeilijk om een reactie te hebben met een fenol en een organisch zuur. Zie b.v. Mitsunobu-reactie
U zet de alcohol om in een betere vertrekkende groep zodat deze kan reageren met een “zure” stof, bijvoorbeeld een carbonzuur
Meestal wordt een alifatische alcohol gebruikt, dus het zal niet de standaard Mitsunobu-reactie zijn, maar het kan ook een fenol zijn:
( opmerking om volledig te zijn, kan het moeilijk zijn om een Mitsunobu-reactie rechtstreeks op salicylzuur toe te passen)