Beste antwoord
Over het algemeen moeten oplosmiddelen:
- stabiel zijn onder verschillende omstandigheden ( zuur, basisch, oxiderend, reducerend, enz.)
- Wees zo inert mogelijk
- Eigenlijk goed in, weet je, het oplossen van dingen …
- Makkelijk te verwijderen van, meestal door verdamping
- Wees redelijk goedkoop
Hier zijn een paar voorbeelden (en hoe ze sommige van die regels overtreden):
- Esters: Ethyl- en isopropylacetaten: niet in basisomstandigheden, en niet met veel nucleofiele organometaalverbindingen
- Ethers: diethylether, tetrahydrofuraan (THF), dioxaan, tert-butylmethylether (TBME): niet zo goed in oxiderende omstandigheden, hebben soms een actieve invloed op de reactie (weer organometalen …
- Alkanen: pentaan, hexaan, cyclohexaan, heptaan: niet zo goed in het oplossen van polaire verbindingen
- Amiden: Dimethylformamide (DMF), dimethylaceetamide (DMA), N-methylpyrrolidon (NMP): moeilijk te verwijderen ( hoog kookpunt), niet erg inert
- Alcoholen: Methanol, Ethanol, isopropanol: niet voor sterk basische omstandigheden of oxiderende omstandigheden, niet erg inert
- Ketonen: aceton, methylethylketon (MEK) , methylisobutylketon (MIBUK): niet inert, niet voor basisomstandigheden, niet voor reducties
- Aromaten: benzeen, tolueen, xyleen, chloorbenzeen: soms moeilijk te verwijderen (hoog kookpunt). Soms niet goed in het oplossen van polaire verbindingen. Kan onder bepaalde specifieke omstandigheden reactief zijn.
- Gehalogeneerde oplosmiddelen: dichloormethaan (DCM), 1,2-dichloorethaan (DCE), chloroform: niet in basische omstandigheden
- Zuren: azijnzuur, zwavelzuur, broomwaterstofzuur, salpeterzuur: uiteraard niet inert, en niet met basen, meestal gebruikt omdat ze aan de reactie deelnemen als promotors of reagentia. Bewerken: niet echt organische oplosmiddelen, maar gebruikt in de organische chemie …
- Andere: dimethylsulfoxide (DMSO) (moeilijk te verwijderen vanwege hoog kookpunt, niet inert in oxiderende reducerende en sterk basische omstandigheden), acetonitril (niet in sterk zure omstandigheden als er water aanwezig is, lastig met sterk basische omstandigheden, niet in sommige reducerende omstandigheden, niet met sterke nucleofielen zoals Grignards, niet zo goedkoop), nitromethaan (niet in basische omstandigheden, is misschien niet inert), nitrobenzeen (moeilijk om zich te ontdoen, mag niet inert zijn). Sulfolaan (weet hier niet veel van, maar als sulfonen waarschijnlijk niet voor sterk basische omstandigheden). Ionische vloeistoffen (zeer specifieke toepassingen). En water, natuurlijk (niet inert, kan moeilijk te verwijderen zijn, niet een organische ook)
Zoals u kunt zien, schenden alle gangbare oplosmiddelen een of meer van de basisregels, vooral alle oplosmiddelen kunnen uw reactie verstoren. Bijvoorbeeld: voor organolithium- en Grignard-reagentia , je bent vrijwel beperkt tot ethers, alcanen en aromaten. Maar soms is het een eigenschap, geen bug: DMF zal sommige oxidaties van primaire alcohol tot zuur efficiënt maken: niet goed als je wilt stoppen bij het aldehyde, briljant als je het zuur wilt; methanol activeert natriumboorhydride; dioxaan veroorzaakt MgCl2 om neer te slaan, wat goed of slecht kan zijn als u Grignards gebruikt. Met organometallische katalysatoren stabiliseert een bepaald oplosmiddel de actieve stof door zich eraan te binden (THF, acetonitril …), wat ofwel goed kan zijn (voorkomt afbraak van de katalysator) of slecht (immobiliseer de katalysator in een stabiele, niet-reactieve soort). Oplosmiddelen met een hoog kookpunt zijn meestal moeilijk te verwijderen, maar als je je reactie moet verwarmen tot 150 ° C, heb je ze nodig.
Dus uiteindelijk heeft elke reactie een voorkeurstype oplosmiddel (polair, protisch dwz kan een H + geven), en Big no-go-oplosmiddelen (DCM met sterke basen zal de vorming van carbenen veroorzaken, esters en alcohol zullen reageren met Grignards, etc).
Bewerken: een paar toegevoegd… en een paar verduidelijkingen
Antwoord
Als het om oplosmiddelen gaat, neem ik aan dat STP (zoals bij standaard temperatuur, druk) 25 ° C en 1 atmosfeer is. Dat laat water achter als het meest voor de hand liggende anorganische oplosmiddel.
Zuiver waterstofperoxide H\_2O\_2 is vloeibaar in hetzelfde bereik als water, en is ongeveer polair, dus het zou kwalificeren als een oplosmiddel, op voorwaarde dat de opgeloste stof niet is t iets gemakkelijk geoxideerd. Tafelzout NaCl lost mooi op in waterstofperoxide zonder te reageren.
Koolstoftetrachloride, hoewel traditioneel gegroepeerd met organische chemicaliën, is eigenlijk anorganisch omdat het totaal geen waterstof in zijn structuur heeft.
Andere volledig gehalogeneerde alkanen (geen waterstofatomen meer) zijn ook anorganisch.
Organische oplosmiddelen kunnen zuivere alkanen (C\_nH\_ {2n + 2}), alkenen of aromatisch (benzeen, tolueen, xyleen, enz.) zijn. / p>
Ze kunnen zuurstof bevatten zoals diethylether, aceton, ethylacetaat, aceetaldehyde, tetrahydrofuraan, enz. Deze verbindingen hebben de neiging polair te zijn, wat betekent dat ze tot op zekere hoogte meer met water kunnen mengen dan zuivere koolwaterstoffen.
Ze kunnen ook OH-bindingen hebben die lijken op water, zoals verschillende alcoholen of carbonzuren.Dit zijn de meest polaire en kunnen niet alleen redelijk goed mengen met water, sommige kunnen ionische zouten in mindere mate oplossen, maar lang niet zo goed als water.
Dan zijn er hybride organische en anorganische oplosmiddelen zoals als DMSO (dimethylsulfoxide) of dimethylsulfaat.
Het belangrijkste onderscheid tussen organische en anorganische oplosmiddelen is dat de eerste ten minste één CH-binding in zijn structuur heeft, terwijl anorganische oplosmiddelen dat niet doen.