Najlepsza odpowiedź
Kwas salicylowy to aromatyczny benzen pierścień z dwoma podstawnikami sąsiadującymi ze sobą: alkohol i kwas karboksylowy. Struktura jest poniżej:
Odpowiedź
Tłumaczę Twoje pytanie na dwie części :
P1: Fenol nie może reagować z kwasem organicznym
P2: Grupa OH kwasu salicylowego może reagować z kwasem organicznym
Krótka odpowiedź:
P1 : Dlaczego uważasz, że to niemożliwe?
Q2: Tak, choć bardzo wolno (ale normalny fenol też zareaguje)
Długa odpowiedź:
Zgaduję, że tak naprawdę masz na myśli estryfikację Fischera .
Rybak estryfikacja to równowaga, którą należy wykonać, aby uzyskać dobrą wydajność, np.
- Dodaj (duży) nadmiar odczynnika. (przeważnie najtańszy z alkoholu lub kwasu karboksylowego)
- Usunąć wodę (np. przez destylację azeotropową lub środki odwadniające)
- Usunąć ester (np. przez destylację lub jeśli masz szczęście z powodu wytrącania)
W przypadku fenolu reakcja przebiega bardzo wolno, a wydajności również są niskie. Myślę, że dlatego twierdzisz, że fenol nie reaguje z kwasem karboksylowym.
Różnica między fenolem a normalnym alkoholem alifatycznym wiąże się z nukleofilowością (samotna para fenoli jest znacznie mniej nukleofilowa)
Rozwiązaniem tego problemu jest zamiana kwasu na np chlorek kwasowy lub bezwodniki kwasowe. Są one bardziej reaktywne ze względu na fakt, że masz lepszą grupę opuszczającą.
Ale zgodnie z moim zrozumieniem, musisz również zastosować tę strategię w przypadku kwasu salicylowego. na przykład aby wytworzyć aspirynę używają również bezwodnika octowego.
Wracając do pierwotnego pytania. („Fenol nie może reagować z kwasem organicznym”).
To nie jest poprawne: reakcja z fenolem i kwasem organicznym nie jest taka trudna. Zobacz np. Reakcja Mitsunobu
Przekształcasz alkohol w lepszą grupę opuszczającą, aby mógł reagować z „kwaśną” substancją, np. kwas karboksylowy
W większości przypadków używany jest alkohol alifatyczny, więc nie będzie to standardowa reakcja Mitsunobu, ale może to być również fenol:
( uwaga może być trudno zastosować reakcję Mitsunobu bezpośrednio do kwasu salicylowego)