Najlepsza odpowiedź
Ogólnie rozpuszczalniki muszą:
- Być stabilnym w różnych warunkach ( kwaśne, zasadowe, utleniające, redukujące itp.)
- Bądź tak obojętny, jak to tylko możliwe
- Właściwie dobry w solwatowaniu rzeczy…
- Łatwo się pozbyć z, zwykle przez odparowanie.
- Rozsądnie tanio
Oto kilka przykładów (i jak łamią one niektóre z tych zasad):
- Estry: octany etylu i izopropylu: nie w warunkach zasadowych i nie z dużą ilością nukleofilowych związków metaloorganicznych
- Etery: eter dietylowy, tetrahydrofuran (THF), dioksan, eter tert-butylometylowy (TBME): nie tak dobrze w warunkach utleniających, czasami mają aktywny wpływ na reakcję (znowu związki metaloorganiczne…
- Alkany: pentan, heksan, cykloheksan, heptan: słabo rozpuszczają związki polarne
- Amidy: dimetyloformamid (DMF), dimetyloacetamid (DMA), N-metylopirolidon (NMP): trudno się pozbyć ( wysoka temperatura wrzenia), niezbyt obojętne
- Alkohole: metanol, etanol, izopropanol: nie do warunków silnie zasadowych lub utleniających, niezbyt obojętne
- Ketony: aceton, metyloetyloketon (MEK) , metyloizobutyloketon (MIBUK): nieobojętny, nie do warunków podstawowych, nie do redukcji
- Aromaty: benzen, toluen, ksylen, chlorobenzen: czasami trudno się ich pozbyć (wysoka temperatura wrzenia). Czasami nie radzi sobie dobrze z rozpuszczaniem związków polarnych. Może być reaktywny w określonych warunkach.
- Rozpuszczalniki halogenowane: dichlorometan (DCM), 1,2-dichloroetan (DCE), chloroform: nie w warunkach zasadowych
- Kwasy: kwas octowy, kwas siarkowy, kwas bromowodorowy, kwas azotowy: oczywiście nie obojętne i nie z zasadami, zwykle używane, ponieważ uczestniczą w reakcji jako promotory lub odczynniki. Edycja: niezupełnie rozpuszczalniki organiczne, ale stosowane w chemii organicznej…
- Inne: dimetylosulfotlenek (DMSO) (trudny do usunięcia ze względu na wysoką temperaturę wrzenia, nieobojętny w utlenianiu redukującym i silnie zasadowych warunkach), acetonitryl (nie w warunkach silnie kwaśnych, jeśli występuje woda, trudne w warunkach silnie zasadowych, nie w niektórych warunkach redukujących, nie z silnymi nukleofilami, takimi jak Grignards, nie tak tanio), nitrometan (nie w warunkach zasadowych, może nie być obojętny), nitrobenzen (trudny się pozbyć, może nie być obojętny). Sulfolan (nie wiem zbyt wiele o tym, ale jako sulfony prawdopodobnie nie do silnie zasadowych warunków). Ciecze jonowe (bardzo specyficzne zastosowania). I oczywiście woda (nie obojętna, może być trudna do pozbycia się, nie organiczny)
Jak widać, wszystkie popularne rozpuszczalniki naruszają jedną lub więcej podstawowych zasad, zwłaszcza wszystkie rozpuszczalniki mogą zakłócać reakcję. Na przykład: dla odczynników litoorganicznych i Grignarda , jesteś prawie ograniczony do eterów, alkanów i aromatów. Ale czasami jest to cecha, a nie błąd: DMF sprawi, że niektóre utleniania od alkoholu pierwszorzędowego do kwasu będą wydajne: niedobre, jeśli chcesz zatrzymać aldehyd, genialne, jeśli chcesz kwasu; metanol aktywuje borowodorek sodu; dioksan spowoduje MgCl2 wytrąca się, co może być dobre lub złe, gdy używasz Grignardsa. W przypadku katalizatorów metaloorganicznych, pewien rozpuszczalnik stabilizuje substancje czynne poprzez wiązanie z nimi (THF, acetonitryl…), co może być dobre (zapobiega rozkładowi katalizatora) lub zły (unieruchomić katalizator w stabilnej, niereaktywnej postaci). Rozpuszczalniki o wysokiej temperaturze wrzenia są zwykle trudne do usunięcia, ale jeśli trzeba podgrzać reakcję do 150 ° C, będą one potrzebne.
Tak więc w końcu każda reakcja ma preferowany typ rozpuszczalnika (polarny, protonowy, tj. Może dać H +) i duże nierozpuszczalne rozpuszczalniki (DCM z silnymi zasadami spowoduje tworzenie się karbenów, estrów i alkoholu będzie reagować z Grignardsem, etc).
Edycja: dodano kilka… i kilka wyjaśnień
Odpowiedź
Jeśli chodzi o rozpuszczalniki, zakładam, że STP (jak w standardowej temperaturze, ciśnieniu) wynosi 25 ° C i 1 atmosferę. To pozostawia wodę jako najbardziej oczywisty nieorganiczny rozpuszczalnik.
Czysty nadtlenek wodoru H\_2O\_2 jest cieczą w tym samym zakresie co woda i jest mniej więcej polarny, więc kwalifikowałby się jako rozpuszczalnik, pod warunkiem, że substancja rozpuszczona nie jest. coś łatwo się utlenia. Sól kuchenna NaCl dobrze rozpuszczałby się w nadtlenku wodoru bez reakcji.
Czterochlorek węgla, choć tradycyjnie zgrupowany z organicznymi chemikaliami, jest w rzeczywistości nieorganiczny, ponieważ całkowicie nie zawiera wodoru w swojej strukturze.
chlorowcowane alkany (bez pozostałych wodorów) są również nieorganiczne.
Rozpuszczalnikami organicznymi mogą być czyste alkany (C\_nH\_ {2n + 2}), alkeny lub związki aromatyczne (benzen, toluen, ksylen itp.).
Mogą zawierać tlen, taki jak eter dietylowy, aceton, octan etylu, aldehyd octowy, tetrahydrofuran itp. Związki te są zwykle polarne, co oznacza, że mogą mieszać się z wodą w pewnym stopniu w większym stopniu niż czyste węglowodory.
Mogą również mieć wiązania OH podobne do wody, takie jak różne alkohole lub kwasy karboksylowe.Są one najbardziej polarne i nie tylko dobrze mieszają się z wodą, niektóre mogą rozpuszczać sole jonowe w mniejszym stopniu, chociaż nie tak dobrze, jak woda.
Istnieją również hybrydowe rozpuszczalniki organiczne i nieorganiczne, takie jak jak DMSO (dimetylosulfotlenek) lub siarczan dimetylu.
Główną różnicą między rozpuszczalnikami organicznymi a nieorganicznymi jest to, że ten pierwszy ma co najmniej jedno wiązanie CH w swojej strukturze, podczas gdy rozpuszczalniki nieorganiczne nie.