W jaki sposób C2H4 jest planarne, a C2H6 niepłaskie?


Najlepsza odpowiedź

Odpowiedzi udzielone do tej pory nie są niepoprawne, ale nie wyjaśniają w pełni, dlaczego eten (C2H4 ) jest płaska. Jak słusznie stwierdzono, oba atomy węgla w etenie są zhybrydyzowane sp2. Oznacza to, że geometria molekularna wokół każdego węgla jest płaska trygonalna. Ale dlaczego te dwa samoloty znajdują się na tej samej płaszczyźnie? Innymi słowy, dlaczego płaszczyzny nie są prostopadłe do siebie w ten sposób?

Takie ustawienie zmaksymalizowałoby odległość i zminimalizować odpychanie między elektronami w wiązaniach węgiel-wodór. Więc dlaczego tak się nie dzieje?

Odpowiedź dotyczy podwójnego wiązania między atomami węgla. Kiedy atom jest zhybrydyzowany sp2, podobnie jak węgle w etenie, oznacza to, że jeden orbital p pozostaje niezhybrydyzowany na każdym węglu. Każde wiązanie węgiel-wodór jest wiązaniem sigma, wiązaniem utworzonym przez nakładanie się od końca do końca orbitali (w tym przypadku orbital s od wodoru i orbital hybrydowy sp2 od węgla). Pierwsze wiązanie w wiązaniu podwójnym węgiel-węgiel jest również wiązaniem sigma, utworzonym przez nakładanie się od końca do końca dwóch orbitali hybrydowych sp2, po jednym z każdego węgla.

Drugie wiązanie w atomie węgla podwójne wiązanie węgla to wiązanie pi, wiązanie utworzone przez zachodzenie orbitali na boki. W tym przypadku zachodzenie na boki zachodzi między niezhybrydyzowanym orbitalem p na jednym węglu z niezhybrydyzowanym orbitalem p na drugim węglu.

Każdy orbital p ma dwa płaty. Jeśli cząsteczka etenu leży w płaszczyźnie ekranu, wówczas orbital p na każdym węglu ma jeden płat, który wystaje przed ekranem, prostopadle do niego, i drugi płat, który wystaje za ekranem, również prostopadle do niego. Boczne nakładanie się tych orbitali p oznacza, że ​​wiązanie pi ma gęstość elektronową zarówno przed, jak i za ekranem. W przeciwieństwie do pojedynczego wiązania, podwójne wiązanie nie może się obracać; wiązanie pi blokuje dwa atomy węgla w miejscu.

Dlatego cała cząsteczka etenu jest płaska.

Odpowiedź

C2H4

Kiedy narysujesz strukturę zgodnie z VBT, zobaczysz, że oba węgle są zhybrydyzowane sp2, więc pierwsze atomy węgla i 2 H tworzą trójkątną geometrię.

A inny węgiel ma podwójne wiązanie z pierwszym węglem, tak liniowym i 2H związane z nim są również w płaszczyźnie.

Stąd C2H4 jest planarne.

C2H6

C2H6 jest hybrydyzowane sp3, więc tworzy geometrię czworościenną, w której cały wodór H jest poza samolot stąd niepłaski.

Dodaj komentarz

Twój adres email nie zostanie opublikowany. Pola, których wypełnienie jest wymagane, są oznaczone symbolem *