Melhor resposta
Em geral, os solventes precisam:
- Ser estáveis em uma variedade de condições ( ácido, básico, oxidante, redutor, etc)
- Seja o mais inerte possível
- Na verdade, bom em, você sabe, resolver coisas …
- Fácil de se livrar de, geralmente por evaporação
- Seja razoavelmente barato
Aqui estão alguns exemplos (e como eles violam algumas dessas regras):
- Ésteres: Acetatos de etila e isopropila: não em condições básicas, e não com muitos compostos organometálicos nucleofílicos
- Éteres: éter dietílico, tetra-hidrofurano (THF), dioxano, éter metil terc-butílico (TBME): não é tão bom em condições de oxidação, às vezes tem uma influência ativa na reação (organometálicos novamente …
- Alcanos: pentano, hexano, ciclohexano, heptano: não tão bons em resolver compostos polares
- Amidas: Dimetilformamida (DMF), dimetilacetamida (DMA), N-metilpirrolidona (NMP): difícil de se livrar ( alto ponto de ebulição), não muito inerte
- Álcoois: metanol, etanol, isopropanol: não para condições fortemente básicas ou oxidantes, não muito inerte
- Cetonas: acetona, metiletilcetona (MEK) , metilisobutilcetona (MIBUK): não inerte, não para condições básicas, não para reduções
- Aromáticos: benzeno, tolueno, xileno, clorobenzeno: às vezes difícil de eliminar (alto ponto de ebulição). Às vezes, não é bom para solubilizar compostos polares. Pode ser reativo em algumas condições específicas.
- Solventes halogenados: diclorometano (DCM), 1,2-dicloroetano (DCE), clorofórmio: não em condições básicas
- Ácidos: ácido acético, ácido sulfúrico, ácido bromídrico, ácido nítrico: obviamente não inerte, e não com bases, geralmente usados porque participam da reação como promotores ou reagentes. Editar: não são realmente solventes orgânicos, mas são usados em química orgânica…
- Outros: dimetilsulfóxido (DMSO) (difícil de se livrar devido ao alto ponto de ebulição, não é inerte na redução de oxidação e em condições fortemente básicas), acetonitrila (não em condições fortemente ácidas se houver água presente, complicado com condições fortemente básicas, não em algumas condições de redução, não com nucleófilos fortes como Grignards, não tão barato), nitrometano (não em condições básicas, pode não ser inerte), nitrobenzeno (difícil para se livrar, pode não ser inerte). Sulfolano (não sei muito sobre este, mas como sulfonas provavelmente não para condições fortemente básicas). Líquidos iônicos (usos muito específicos). E água, claro (não inerte, pode ser difícil de se livrar, não um orgânico também)
Como você pode ver, todos os solventes comuns violam uma ou mais das regras básicas, especialmente todos os solventes podem interferir na sua reação. Por exemplo: para reagentes de organolítio e Grignard , você está praticamente limitado a éteres, alcanos e aromáticos. Mas às vezes é uma característica, não um bug: o DMF fará algumas oxidações do álcool primário para o ácido eficientes: não é bom se você quiser parar no aldeído, brilhante se você quiser o ácido; o metanol ativará o boro-hidreto de sódio; o dioxano causará MgCl2 para precipitar, o que pode ser bom ou ruim quando você está usando Grignards. Com catalisadores organometálicos, algum solvente irá estabilizar a espécie ativa por ligação a ele (THF, acetonitrila …) que pode ser bom (impede a decomposição do catalisador) ou ruim (imobilizar o catalisador em uma espécie estável e não reativa). Solventes de alto ponto de ebulição geralmente são difíceis de se livrar, mas se você precisar aquecer sua reação a 150 ° C, você precisará deles.
Então, no final, cada reação tem um tipo preferido de solvente (polar, prótico, ou seja, pode dar um H +) e solventes Big no-go (DCM com bases fortes causará a formação de carbenos, ésteres e álcool irão reagir com Grignards, etc).
Editar: adicionado alguns… e alguns esclarecimentos
Resposta
Quando se trata de solventes, presumo que o STP (como em temperatura e pressão padrão) seja 25 ° C e 1 atmosfera. Isso deixa a água como o solvente inorgânico mais óbvio.
O peróxido de hidrogênio puro H\_2O\_2 é líquido na mesma faixa que a água, e é cerca de um polar, então seria qualificado como um solvente, desde que o soluto não seja t algo facilmente oxidado. O sal de mesa NaCl se dissolveria bem em peróxido de hidrogênio sem reagir.
O tetracloreto de carbono, embora tradicionalmente agrupado com produtos químicos orgânicos, é na verdade inorgânico, pois carece totalmente de hidrogênio em sua estrutura.
Outro totalmente alcanos halogenados (sem hidrogênio restante) também são inorgânicos.
Os solventes orgânicos podem ser alcanos puros (C\_nH\_ {2n + 2}), alcenos ou aromáticos (benzeno, tolueno, xileno, etc.).
Eles podem ter oxigênio, como éter dietílico, acetona, acetato de etila, acetaldeído, tetra-hidrofurano, etc. Esses compostos tendem a ser polares, o que significa que eles podem se misturar com água até certo ponto mais do que hidrocarbonetos puros.
Eles também podem ter ligações OH semelhantes à água, como vários álcoois ou ácidos carboxílicos.Estes são os mais polares e não podem apenas se misturar razoavelmente bem com água, alguns podem dissolver sais iônicos em uma extensão menor, embora não tão bem quanto a água.
Existem também solventes orgânicos e inorgânicos híbridos, como como DMSO (dimetilsulfóxido) ou dimetilsulfato.
A principal distinção entre solventes orgânicos e inorgânicos é que o primeiro tem pelo menos uma ligação CH em sua estrutura, enquanto os solventes inorgânicos não.