Melhor resposta
Emparelhado com o sorriso, eu optaria por dizer que ele se sente superior e é o tipo de pessoa que gosta de sentir isso. Ele também poderia esperar algo de você e (!) desconsiderar seu possível esforço ao mesmo tempo – daí o sorriso.
Se ele fizer isso o tempo todo, não acho que ele esteja tentando ser engraçado – se estivesse, seria provavelmente situacional.
Ele poderia estar usando para flertar com você, mas se ele estiver, ele está tentando manter a vantagem – tome cuidado.
Um leve sorriso unilateral quase sempre significa desdém ou superioridade, ou então destina-se a ser sarcástico, significando até mesmo os dois primeiros.
Você deve ter cuidado com esse sorriso – a sobrancelha levantada, por outro lado, provavelmente é um hábito dele.
Resposta
Na minha opinião, a melhor opção é apenas perguntar Ele o que sente / pensa no momento em que vocês se vêem. Depende do quão bem vocês se conhecem, você pode perguntar a ele de forma direta ou indireta. No início do relacionamento, eu preferiria uma forma indireta de perguntar como alguém está se sentindo / pensando agora, como: Vejo que você está sorrindo quando nos vemos. Estou curioso para saber o que você está sentindo / pensando neste momento?
Isso pode lhe dar alguns insights e uma base mais sólida para fazer perguntas mais diretas sobre o processo de pensamento e os estados emocionais de alguém.
IMO, fazer perguntas adequadas é muito mais importante do que adivinhar os pensamentos ou sentimentos de alguém, com base apenas na heurística da linguagem corporal. Adivinhar é a maneira direta de pensar demais e estressar, o que acabaria distorcendo sua percepção sobre futuras interações com determinada pessoa.