Quais são os grupos funcionais do ácido salicílico?


Melhor resposta

O ácido salicílico é um benzeno aromático. anel com dois substituintes adjacentes um ao outro: um álcool e um ácido carboxílico. A estrutura está abaixo:

Resposta

Eu traduzo sua pergunta em duas partes :

Q1: Um fenol não pode reagir com um ácido orgânico

Q2: O grupo OH do ácido salicílico pode reagir com um ácido orgânico

Resposta curta:

Q1 : Por que você acha que isso não é possível?

Q2: Sim, pode, embora muito lento (mas um fenol normal também reagirá)

Resposta longa:

Estou supondo que você está realmente se referindo à Fischer Esterificação .

A Fisher esterificação é um equilíbrio que você precisa fazer alguns “truques” para ter um bom rendimento, por exemplo,

  • Adicione (um grande) excesso de reagente. (na maioria das vezes o mais barato do álcool ou do ácido carboxílico)
  • Remova a água (por exemplo, por destilação azeotrópica ou agentes de desidratação)
  • Remova o éster (por exemplo, por destilação ou se você tiver sorte via precipitação)

Para um fenol, a reação é muito lenta e os rendimentos também são baixos. Acho que é por isso que você está afirmando que um fenol não reage com um ácido carboxílico.

A diferença entre fenol e um álcool alifático normal está relacionada à nucleofilicidade (o par solitário de um fenol é muito menos nucleofílico)

A solução para este problema é converter o ácido em ex. um cloreto de ácido ou anidridos de ácido. Eles são mais reativos devido ao fato de que você tem um grupo de saída melhor.

Mas, no meu entendimento, você também precisa usar essa estratégia para o ácido salicílico. por exemplo. para fazer aspirina, eles usam também anidrido acético.

Voltando à sua pergunta original. (“Um fenol não pode reagir com um ácido orgânico.”)

Isso não é correto: não é tão difícil ter uma reação com um fenol e um ácido orgânico. Veja, por exemplo Reação de Mitsunobu

Você está convertendo o álcool em um grupo de saída melhor para que ele possa reagir com uma substância “ácida”. um ácido carboxílico

Na maioria das vezes, um álcool alifático é usado, então não será a reação de Mitsunobu padrão, mas também pode ser um fenol:

( observação para ser completa, pode ser difícil aplicar uma reação de Mitsunobu diretamente ao ácido salicílico)

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