Melhor resposta
Por mais que eu ame Scar, tenho certeza de que Shere Khan o mataria após um luta bastante curta. Shere Khan é maior, mais forte e provavelmente mais rápido (não me lembro de ter visto Scar correr). Só de ouvir o nome de Shere Khan é o suficiente para assustar todos na selva. Scar nunca teve uma reputação tão cruel e parecia ser odiada ao invés de temida.
Vamos olhar os feitos de Shere Khan. Ele foi capaz de demolir Baloo completamente em sua luta, embora Baloo fosse quase do mesmo tamanho que ele, até mesmo virando-o com uma pata em um ponto. Kaa, que foi capaz de submeter Bagheera à submissão, estava completamente à sua mercê (pontos extras por ser capaz de resistir aos olhos hipnóticos da cobra). Mesmo a matilha de lobos de Akela, com cerca de 12 anos, parecia certa de que seriam incapazes de afastar Shere Khan e proteger Mowgli. No que me diz respeito, Shere Khan é completamente incomparável na selva.
Os feitos de luta de Scar, por outro lado, são muito menos impressionantes. Ele sabe que não teria chance contra seu irmão maior e mais poderoso, Mufasa, e recorre a um planejamento inteligente. Ele é capaz de intimidar Shenzi, Banzai e Ed para obedecer, mas mesmo assim eles não o temem o suficiente para não discutir com ele e zombar dele. Ele estava com medo de lutar diretamente com Simba, embora este último fosse aproximadamente do seu tamanho e (provavelmente) tivesse muito menos experiência de luta. Para ser justo, quando Scar lutou com Simba, ele teve a vantagem até o fim. Por último, ele foi incapaz de se defender, mesmo debilmente, quando confrontado com pelo menos doze hienas e morreu como resultado.
Acho que está claro quem é o vencedor. Embora Shere Khan sem dúvida vencesse, acho que Scar poderia pelo menos nos surpreender e lutar por pelo menos algum tempo. Sua luta com Simba prova que Scar pode ser um lutador cruel quando forçado, mas não seria o suficiente para fazer mais do que tornar as coisas um pouco mais interessantes para Shere Khan.
Resposta
Shere Khan deve vencer uma luta um contra um facilmente.
Em geral, os tigres são as criaturas maiores. Eles não são muito maiores em termos de comprimento / altura e outras coisas, mas em média pesam um pouco mais do que um leão.
Junte isso ao fato de que Scar não é retratado como um leão particularmente forte ( sua natureza intrigante é enfatizada com uma estrutura bastante delgada quando comparada a Mufasa ou Simba adulto) e Shere Khan é retratado como um grande tigre assassino corpulento que pode derrubar um urso, não deveria haver competição.
Mas isso é no um-a-um. Como disse, Scar é um intrigante. Se ele tiver seu exército de hienas à sua disposição, pode não ser tão bom para Shere Khan no um contra muitos. Se Scar perceber a aversão de Khan ao fogo, ele também pode tirar vantagem disso (afinal, ele parece estar em erupção de vulcões)