Cel mai bun răspuns
În general, solvenții trebuie să:
- Să fie stabili într-o varietate de condiții ( acid, bazic, oxidant, reducător, etc.)
- Fii cât mai inert posibil
- De fapt bun, știi, chestii de solvatare …
- Ușor de scăpat de, de obicei prin evaporare
- Fii rezonabil de ieftin
Iată câteva exemple (și cum încalcă unele dintre aceste reguli):
- Esteri: acetați de etil și izopropil: nu în condiții de bază și nu cu o mulțime de compuși organometalici nucleofili
- Eteri: dietileter, tetrahidrofuran (THF), dioxan, terț-butil metil eter (TBME): nu este atât de bun în condiții de oxidare, uneori au o influență activă asupra reacției (organometalice din nou …
- Alcani: pentan, hexan, ciclohexan, heptan: nu sunt atât de buni la rezolvarea compușilor polari
- Amide: Dimetilformamidă (DMF), dimetilacetamidă (DMA), N-metilpirolidonă (NMP): greu de scăpat de ( punct de fierbere ridicat), nu foarte inert
- Alcooli: metanol, etanol, izopropanol: nu pentru condiții puternic bazice sau condiții de oxidare, nu foarte inert
- Cetone: acetonă, metiletilcetonă (MEK) , metilizobutilcetonă (MIBUK): nu este inert, nu pentru condiții de bază, nu pentru reduceri.
- Aromatice: benzen, toluen, xilen, clorobenzen: uneori dificil de scăpat (punct de fierbere ridicat). Uneori nu este bun la solubilizarea compușilor polari. Poate fi reactiv în anumite condiții specifice.
- Solvenți halogenați: diclormetan (DCM), 1,2-dicloroetan (DCE), cloroform: nu în condiții de bază
- Acizi: acid acetic, acid sulfuric, acid bromhidric, acid azotic: evident nu sunt inerte și nu cu baze, utilizate de obicei deoarece participă la reacție ca promotori sau reactivi. Edit: nu chiar solvenți organici, dar utilizați în chimia organică …
- Alții: dimetilsulfoxid (DMSO) (dificil de scăpat din cauza punctului de fierbere ridicat, neinert în condiții de reducere a oxidării și puternic bazice), acetonitril (nu în condiții puternic acide dacă este prezentă apă, complicat cu condiții puternic bazice, nu în unele condiții reducătoare, nu cu nucleofili puternici precum Grignards, nu atât de ieftin), nitrometan (nu în condiții de bază, poate să nu fie inert), nitrobenzen (dificil a scăpa, poate să nu fie inert). Sulfolane (nu știu multe despre acesta, dar ca sulfone probabil nu pentru condiții puternic de bază). Lichide ionice (utilizări foarte specifice). Și, desigur, apa (nu inertă, poate fi dificil de scăpat, nu o unul organic, de asemenea)
După cum puteți vedea, toți solvenții obișnuiți încalcă una sau mai multe dintre regulile de bază, în special toți solvenții pot interfera cu reacția dvs. De exemplu: pentru organolitiu și reactivi Grignard , sunteți cam limitat la eteri, alcani și aromatici. Dar uneori este o caracteristică, nu este o eroare: DMF va produce unele oxidări de la alcoolul primar la acid eficient: nu este bine dacă doriți să vă opriți la aldehidă, strălucitor dacă doriți acidul; metanolul va activa borohidrura de sodiu; dioxanul va provoca MgCl2 să precipite, care poate fi bun sau rău atunci când utilizați Grignards. Cu catalizatori organometalici, un anumit solvent va stabiliza specia activă prin legarea la aceasta (THF, acetonitril …) care poate fi fie bună (previne descompunerea catalizatorului), fie rău (imobilizați catalizatorul într-o specie stabilă, nereactivă). Solvenții cu punct de fierbere ridicat sunt de obicei greu de scăpat, dar dacă trebuie să vă încălziți reacția la 150 ° C, veți avea nevoie de ei.
Deci, în cele din urmă, fiecare reacție are un tip preferat de solvent (polar, adică proteic, poate da un H +) și solvenți mari fără go (DCM cu baze puternice va provoca formarea de carbeni, esteri și alcool va reacționa cu Grignards, etc).
Edit: a adăugat câteva … și câteva clarificări
Răspuns
Când vine vorba de solvenți, presupun că STP (ca la temperatura standard, presiunea) fiind de 25 ° C și 1 atmosferă. Acest lucru lasă apa ca cel mai evident solvent anorganic.
Peroxidul de hidrogen pur H\_2O\_2 este lichid în același interval cu apa și este aproximativ polar, deci s-ar califica ca solvent, cu condiția ca soluția să nu fie ceva ușor oxidat. Sarea de masă NaCl s-ar dizolva frumos în peroxidul de hidrogen fără să reacționeze.
Tetraclorura de carbon, deși este grupată în mod tradițional cu substanțe chimice organice, este de fapt anorganică deoarece lipsește în totalitate hidrogen în structura sa.
Altele complet alcanii halogenați (nu mai rămân hidrogeni) sunt, de asemenea, anorganici.
Solvenții organici pot fi alcani puri (C\_nH\_ {2n + 2}), alcheni sau aromatici (benzen, toluen, xilen etc.).
Pot avea oxigen, cum ar fi dietil eter, acetonă, acetat de etil, acetaldehidă, tetrahidrofuran etc. Acești compuși tind să fie polari, ceea ce înseamnă că se pot amesteca cu apă într-o oarecare măsură mai mari decât hidrocarburile pure.
Pot avea, de asemenea, legături OH similare cu apa, cum ar fi diferiți alcooli sau acizi carboxilici.Acestea sunt cele mai polare și nu numai că se pot amesteca rezonabil de bine cu apa, unele pot dizolva sărurile ionice într-o măsură minoră, deși nu la fel de bine ca și apa.
Apoi există solvenți hibrizi organici și anorganici, cum ar fi ca DMSO (dimetil sulfoxid) sau dimetil sulfat.
Principala distincție între solvenți organici și solvenți anorganici este că primul are cel puțin o legătură CH în structura sa, în timp ce solvenții anorganici nu.