Cel mai bun răspuns
Acidul salicilic este un benzen aromatic inel cu doi substituenți adiacenți unul la altul: un alcool și un acid carboxilic. Structura este mai jos:
Răspuns
Traduc întrebarea dvs. în două părți :
Q1: un fenol nu poate reacționa cu un acid organic
Q2: grupul OH al acidului salicilic poate reacționa cu un acid organic
Răspuns scurt:
Q1 : De ce credeți că acest lucru nu este posibil?
Q2: Da, poate, deși foarte lent (dar și un fenol normal va reacționa)
Răspuns lung:
Fac o presupunere educată că vă referiți de fapt la Fischer Esterification .
A Fisher esterificarea este un echilibru pe care trebuie să îl faceți „trucuri” pentru a avea un randament bun, de ex.
- Adăugați (un mare) exces de reactiv. (de cele mai multe ori cel mai ieftin, fie alcoolul, fie acidul carboxilic). dacă ești „norocos” prin precipitații)
Pentru un fenol, reacția este foarte lentă și randamentele sunt, de asemenea, scăzute. Cred că de aceea afirmați că un fenol nu reacționează cu un acid carboxilic.
Diferența dintre fenol și un alcool alifatic normal se referă la nucleofilicitate (perechea izolată a fenolilor este mult mai puțin nucleofilă)
Soluția pentru această problemă este de a converti acidul de exemplu o clorură acidă sau anhidridele acide. Acestea sunt mai reactive datorită faptului că aveți un grup de părăsire mai bun.
Dar, după înțelegerea mea, trebuie să utilizați și această strategie pentru acidul salicilic. de exemplu. pentru a face aspirină, utilizează și anhidridă acetică.
Revenind la întrebarea dvs. inițială. („Un fenol nu poate reacționa cu un acid organic.”)
Nu este corect: nu este atât de dificil să reacționăm cu un fenol și un acid organic. Vezi de ex. Reacția Mitsunobu
Transformați alcoolul într-un grup de părăsire mai bun, astfel încât să poată reacționa cu o substanță „acidă”, de ex. un acid carboxilic
De cele mai multe ori se folosește un alcool alifatic, deci nu va fi reacția standard Mitsunobu, dar poate fi și un fenol:
( remarcă pentru a fi complet ar putea fi dificil să se aplice o reacție Mitsunobu direct la acidul salicilic)