Bästa svaret
Salicylsyra är en aromatisk bensen ring med två substituenter intill varandra: en alkohol och en karboxylsyra. Strukturen är nedan:
Svar
Jag översätter din fråga i två delar :
F1: En fenol kan inte reagera med en organisk syra
F2: OH-gruppen av salicylsyra kan reagera med en organisk syra
Kort svar:
Q1 : Varför tror du att detta inte är möjligt?
Q2: Ja det kan, om än väldigt långsamt (men en normal fenol reagerar också)
Långt svar:
Jag gör en utbildad gissning om att du faktiskt hänvisar till Fischer Esterification .
A Fisher förestring är en jämvikt du behöver göra några ”knep” för att få ett bra utbyte, t.ex.
- Lägg till (ett stort) överskott av reagens. (oftast det billigaste av både alkoholen eller karboxylsyran)
- Ta bort vatten (t.ex. via azeotropisk destillation eller dehydratationsmedel)
- Ta bort estern (t.ex. via destillation eller om du är ”lycklig” via nederbörd)
För en fenol är reaktionen väldigt långsam och utbytena är också låga. Jag antar att det är därför du säger att en fenol inte reagerar med en karboxylsyra.
Skillnaden mellan fenol och en normal alifatisk alkohol beror på nukleofilicitet (det enda paret av en fenoler är mycket mindre nukleofil)
Lösning på detta problem är att konvertera syran till t.ex. en syraklorid eller syraanhydrider. Dessa är mer reaktiva på grund av att du har en bättre lämnande grupp.
Men enligt min förståelse måste du också använda den strategin för salicylsyra. t.ex. för att göra aspirin använder de också ättiksyraanhydrid.
kommer tillbaka till din ursprungliga fråga. (”En fenol kan inte reagera med en organisk syra.”)
Det är inte korrekt: Det är inte så svårt att få en reaktion med en fenol och en organisk syra. Se t.ex. Mitsunobu-reaktion
Du omvandlar alkoholen till en bättre lämnande grupp så att den kan reagera med en ”sur” substans, t.ex. en karboxylsyra
För det mesta används en alifatisk alkohol så det blir inte standard Mitsunobu-reaktionen men det kan också vara en fenol:
( anmärkning för att vara fullständig kan det vara svårt att tillämpa en Mitsunobu-reaktion direkt på salicylsyra)