Bästa svaret
I allmänhet behöver lösningsmedel:
- vara stabila under olika förhållanden ( syra, basisk, oxiderande, reducerande osv.)
- Var så inert som möjligt
- Egentligen bra på, du vet, lösa saker …
- Lätt att bli av av, vanligtvis genom avdunstning
- Var rimligt billig
Här är några exempel (och hur de bryter mot några av dessa regler):
- Estrar: Etyl- och isopropylacetater: inte under basiska förhållanden och inte med mycket nukleofila organometalliska föreningar
- Eter: dietyleter, tetrahydrofuran (THF), dioxan, tert-butylmetyleter (TBME): inte så bra under oxiderande förhållanden, har ibland ett aktivt inflytande på reaktionen (organometallics igen …
- Alkaner: pentan, hexan, cyklohexan, heptan: inte så bra att lösa polära föreningar
- Amider: Dimetylformamid (DMF), dimetylacetamid (DMA), N-metylpyrrolidon (NMP): svårt att bli av med ( hög kokpunkt), inte särskilt inert
- Alkoholer: metanol, etanol, isopropanol: inte för starkt basiska förhållanden eller oxiderande förhållanden, inte särskilt inerta
- Ketoner: aceton, metyletylketon (MEK) , metylisobutylketon (MIBUK): inte inert, inte för grundläggande förhållanden, inte för minskningar.
- Aromater: bensen, toluen, xylen, klorbensen: ibland svårt att bli av med (hög kokpunkt). Ibland inte bra på att solubilisera polära föreningar. Kan vara reaktivt under vissa specifika förhållanden.
- Halogenerade lösningsmedel: diklormetan (DCM), 1,2-dikloretan (DCE), kloroform: inte under basiska förhållanden
- Syror: ättiksyra, svavelsyra, bromvätesyra, salpetersyra: uppenbarligen inte inert och inte med baser, vanligtvis för att de deltar i reaktionen som promotorer eller reagens. Edit: egentligen inte organiska lösningsmedel, men används inom organisk kemi …
- Övrigt: dimetylsulfoxid (DMSO) (svårt att bli av med på grund av hög kokpunkt, inte inert vid oxiderande reducerande och starkt basiska förhållanden), acetonitril (inte under starkt sura förhållanden om vatten är närvarande, knepigt med starkt basiska förhållanden, inte under vissa reducerande förhållanden, inte med starka nukleofiler som Grignards, inte så billigt), nitrometan (inte under basförhållanden, kanske inte är inert), nitrobensen (svårt att bli av med, kanske inte är inert). Sulfolan (vet inte mycket om den här, men som sulfoner antagligen inte för starkt grundläggande förhållanden). Joniska vätskor (mycket specifika användningsområden). Och vatten, naturligtvis (inte inert, kan vara svårt att bli av med, inte en organisk en också)
Som du kan se, bryter alla vanliga lösningsmedel en eller flera av de grundläggande reglerna, särskilt alla lösningsmedel kan störa din reaktion. Till exempel: för organolitium- och Grignard-reagens , du är ganska mycket begränsad till etrar, alkaner och aromater. Men ibland är det en funktion, inte ett fel: DMF kommer att göra vissa oxidationer från primäralkohol till syraeffektiv: inte bra om du vill stanna vid aldehyden, lysande om du vill ha syran; metanol aktiverar natriumborhydrid; dioxan kommer att orsaka MgCl2 att fälla ut, vilket kan vara bra eller dåligt när du använder Grignards. Med organometalliska katalysatorer kommer något lösningsmedel att stabilisera den aktiva arten genom att binda till den (THF, acetonitril …) som antingen kan vara bra (förhindrar nedbrytning av katalysatorn) eller dålig (immobilisera katalysatorn i en stabil, oreaktiv, art). Lösningsmedel med hög kokpunkt är vanligtvis svåra att bli av med, men om du behöver värma din reaktion till 150 ° C behöver du dem.
Så i slutändan har varje reaktion en föredragen typ av lösningsmedel (polärt, protiskt dvs kan ge ett H +), och Big no-go-lösningsmedel (DCM med starka baser kommer att orsaka bildning av karbener, estrar och alkohol kommer att reagera med Grignards, etc).
Redigera: lagt till några … och några förtydliganden
Svar
När det gäller lösningsmedel antar jag att STP (som i standardtemperatur, tryck) är 25 ° C och 1 atmosfär. Det lämnar vatten som det mest uppenbara oorganiska lösningsmedlet.
Ren väteperoxid H\_2O\_2 är flytande i samma intervall som vatten är, och är ungefär en polär, så det skulle kvalificera sig som ett lösningsmedel, förutsatt att den t något som lätt oxideras. Bordsalt NaCl skulle lösa sig fint i väteperoxid utan att reagera.
Koltetraklorid, medan det traditionellt är grupperat med organiska kemikalier, är faktiskt oorganiskt eftersom det helt saknar väte i sin struktur.
Annat helt halogenerade alkaner (inga väten kvar) är också oorganiska.
Organiska lösningsmedel kan vara rena alkaner (C\_nH\_ {2n + 2}), alkener eller aromatiska (bensen, toluen, xylen, etc.).
De kan ha syre såsom dietyleter, aceton, etylacetat, acetaldehyd, tetrahydrofuran, etc. Dessa föreningar tenderar att vara polära, vilket innebär att de kan blandas med vatten i viss utsträckning större än rena kolväten.
De kan också ha OH-bindningar som liknar vatten såsom olika alkoholer eller karboxylsyror.Dessa är de mest polära och kan inte bara blandas rimligt bra med vatten, vissa kan lösa joniska salter i mindre utsträckning, men inte nästan lika bra som vatten kan.
Sedan finns det hybridorganiska och oorganiska lösningsmedel såsom som DMSO (dimetylsulfoxid) eller dimetylsulfat.
Huvudskillnaden mellan organiska och oorganiska lösningsmedel är den förra har minst en CH-bindning i sin struktur, medan oorganiska lösningsmedel inte har det.