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Benzol hat die Formel C6H6 und besteht aus drei C = C-Doppelbindungen mit den zwischen den beiden Kohlenstoffatomen lokalisierten Elektronen gemäß der Kekule-Struktur. Dies ist eine theoretische Struktur, und es gibt zwei Möglichkeiten, wie die Doppelbindungen angeordnet werden können. Das Molekül kann entweder 1,3,5-Cyclohexatrien oder 2,4,6-Cyclohexatrien sein. Die Resonanzstruktur ist ein Hybrid dieser theoretischen Resonanzstrukturen und ist für einen Gewinn in verantwortlich Stabilität, die als Resonanzstabilisierungsenergie bezeichnet wird. Der Wert hierfür beträgt +143 KJ mol-1 und bedeutet, dass die gesamte Hydrierungsenthalpie von Benzol endothermer ist als die für ein theoretisches Cyclohexatrienmolekül. Dieser Stabilitätsgewinn tritt auf, wenn die sechs p-Elektronen der Kohlenstoffatome über und unter dem Ring delokalisiert sind und eine kontinuierliche pi-Bindung bilden, anstatt zwischen zwei Kohlenstoffatomen lokalisiert zu sein Atome. Eine gleichmäßigere Verteilung der Ladung auf diese Weise bewirkt, dass das Molekül stabiler und auf einem niedrigeren Energieniveau ist, da mehr Energie benötigt wird, um die C = C-Doppelbindungen aufzubrechen.
Antwort
In der Chemie ist Resonanz eine Möglichkeit, delokalisierte Elektronen innerhalb bestimmter Moleküle oder mehratomiger Ionen zu beschreiben, bei denen die Bindung nicht durch eine einzige Lewis-Struktur ausgedrückt werden kann. Ein Molekül oder Ion wird in möglichen Bindungsstrukturen ausgedrückt, die als Resonanzstrukturen oder kanonische Strukturen bezeichnet werden.
Jede beitragende Struktur kann durch eine Lewis-Struktur dargestellt werden, wobei nur eine ganzzahlige Anzahl kovalenter Bindungen zwischen jedem Atompaar innerhalb der Struktur.
Mitwirkende Strukturen unterscheiden sich nur in der Position der Elektronen, nicht in der Position der Kerne.
Die Elektronendelokalisierung senkt die potentielle Energie der Substanz und macht sie somit stabiler als jede andere der beitragenden Strukturen. Die Differenz zwischen der potentiellen Energie der tatsächlichen Struktur und der der beitragenden Struktur mit der niedrigsten potentiellen Energie wird als Resonanzenergie oder Delokalisierungsenergie bezeichnet