Beste Antwort
Im Allgemeinen müssen Lösungsmittel:
- unter verschiedenen Bedingungen stabil sein ( sauer, basisch, oxidierend, reduzierend usw.)
- Seien Sie so träge wie möglich
- Eigentlich gut darin, Dinge zu lösen…
- Leicht zu entfernen von, normalerweise durch Verdunstung
- Seien Sie einigermaßen billig
Hier sind einige Beispiele (und wie sie gegen einige dieser Regeln verstoßen):
- Ester: Ethyl- und Isopropylacetate: nicht unter basischen Bedingungen und nicht mit vielen nukleophilen metallorganischen Verbindungen
- Ether: Diethylether, Tetrahydrofuran (THF), Dioxan, tert-Butylmethylether (TBME): Nicht so gut unter oxidierenden Bedingungen, hat manchmal einen aktiven Einfluss auf die Reaktion (wieder metallorganisch…
- Alkane: Pentan, Hexan, Cyclohexan, Heptan: Nicht so gut bei der Lösung polarer Verbindungen
- Amide: Dimethylformamid (DMF), Dimethylacetamid (DMA), N-Methylpyrrolidon (NMP): schwer zu entfernen ( hoher Siedepunkt), nicht sehr inert
- Alkohole: Methanol, Ethanol, Isopropanol: nicht für stark basische oder oxidierende Bedingungen, nicht sehr inert
- Ketone: Aceton, Methylethylketon (MEK) Methylisobutylketon (MIBUK): nicht inert, nicht für Grundbedingungen, nicht für Reduktionen
- Aromaten: Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol: manchmal schwer zu entfernen (hoher Siedepunkt). Manchmal nicht gut zum Lösen polarer Verbindungen. Kann unter bestimmten Bedingungen reaktiv sein.
- Halogenierte Lösungsmittel: Dichlormethan (DCM), 1,2-Dichlorethan (DCE), Chloroform: nicht unter basischen Bedingungen
- Säuren: Essigsäure, Schwefelsäure, Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure: offensichtlich nicht inert und nicht mit Basen, üblicherweise verwendet, weil sie als Promotoren oder Reagenzien an der Reaktion beteiligt sind. Edit: nicht wirklich organische Lösungsmittel, aber in der organischen Chemie verwendet …
- Andere: Dimethylsulfoxid (DMSO) (schwer zu entfernen aufgrund des hohen Siedepunkts, nicht inert bei oxidierenden reduzierenden und stark basischen Bedingungen), Acetonitril (nicht unter stark sauren Bedingungen, wenn Wasser vorhanden ist, schwierig bei stark basischen Bedingungen, nicht unter einigen reduzierenden Bedingungen, nicht bei starken Nucleophilen wie Grignards, nicht so billig), Nitromethan (nicht unter basischen Bedingungen, möglicherweise nicht inert), Nitrobenzol (schwierig) loszuwerden, darf nicht träge sein). Sulfolan (weiß nicht viel über dieses, aber als Sulfone wahrscheinlich nicht für stark basische Bedingungen). Ionische Flüssigkeiten (sehr spezielle Verwendungen). Und Wasser natürlich (nicht inert, kann schwierig zu entfernen sein, nicht ein auch organisches)
Wie Sie sehen, verstoßen alle gängigen Lösungsmittel gegen eine oder mehrere der Grundregeln, insbesondere können alle Lösungsmittel Ihre Reaktion stören. Zum Beispiel: für Organolithium- und Grignard-Reagenzien Sie sind so ziemlich auf Ether, Alcane und Aromaten beschränkt. Aber manchmal ist es ein Merkmal, kein Fehler: DMF macht einige Oxidationen von primärem Alkohol zu säureeffizient: nicht gut, wenn Sie am Aldehyd anhalten möchten, brillant, wenn Sie die Säure wollen; Methanol aktiviert Natriumborhydrid, Dioxan verursacht MgCl2 fällt aus, was bei Verwendung von Grignards gut oder schlecht sein kann. Bei metallorganischen Katalysatoren stabilisiert ein Lösungsmittel die aktive Spezies durch Bindung an sie (THF, Acetonitril…), die entweder gut sein kann (verhindert die Zersetzung des Katalysators) oder schlecht (den Katalysator in einer stabilen, nicht reaktiven Spezies immobilisieren). Lösungsmittel mit hohem Siedepunkt sind normalerweise schwer zu entfernen, aber wenn Sie Ihre Reaktion auf 150 ° C erwärmen müssen, benötigen Sie sie.
Letztendlich hat jede Reaktion eine bevorzugte Art von Lösungsmittel (polar, protisch, dh kann ein H + ergeben) und große No-Go-Lösungsmittel (DCM mit starken Basen führt zur Bildung von Carbenen, Estern und Alkohol reagiert mit Grignards). etc).
Bearbeiten: einige… und einige Klarstellungen hinzugefügt
Antwort
Wenn es um Lösungsmittel geht, gehe ich davon aus, dass STP (wie bei Standardtemperatur, -druck) 25 ° C und 1 Atmosphäre beträgt. Damit bleibt Wasser als offensichtlichstes anorganisches Lösungsmittel übrig.
Reines Wasserstoffperoxid H\_2O\_2 ist im gleichen Bereich wie Wasser flüssig und ungefähr polar, sodass es als Lösungsmittel gelten würde, vorausgesetzt, der gelöste Stoff ist nicht t etwas leicht oxidiert. Tafelsalz NaCl würde sich gut in Wasserstoffperoxid lösen, ohne zu reagieren.
Tetrachlorkohlenstoff ist zwar traditionell mit organischen Chemikalien gruppiert, aber tatsächlich anorganisch, da ihm in seiner Struktur Wasserstoff vollständig fehlt.
Andere vollständig Halogenierte Alkane (keine Wasserstoffatome mehr) sind ebenfalls anorganisch. Organische Lösungsmittel können reine Alkane (C\_nH\_ {2n + 2}), Alkene oder aromatische (Benzol, Toluol, Xylol usw.) sein / p>
Sie können Sauerstoff wie Diethylether, Aceton, Ethylacetat, Acetaldehyd, Tetrahydrofuran usw. enthalten. Diese Verbindungen neigen dazu, polar zu sein, was bedeutet, dass sie sich mit Wasser in einem gewissen Ausmaß mischen können, das größer ist als reine Kohlenwasserstoffe.
Sie können auch wasserähnliche OH-Bindungen wie verschiedene Alkohole oder Carbonsäuren aufweisen.Diese sind die polarsten und können sich nicht nur ziemlich gut mit Wasser mischen, einige können ionische Salze in geringem Maße lösen, wenn auch nicht annähernd so gut wie Wasser. Dann gibt es hybride organische und anorganische Lösungsmittel wie z B. DMSO (Dimethylsulfoxid) oder Dimethylsulfat.
Der Hauptunterschied zwischen organischen und anorganischen Lösungsmitteln besteht darin, dass erstere mindestens eine CH-Bindung in ihrer Struktur aufweisen, während anorganische Lösungsmittel dies nicht tun.