Beste Antwort
Salicylsäure ist ein aromatisches Benzol Ring mit zwei nebeneinander liegenden Substituenten: ein Alkohol und eine Carbonsäure. Die Struktur ist unten:
Antwort
Ich übersetze Ihre Frage in zwei Teile :
Q1: Ein Phenol kann nicht mit einer organischen Säure reagieren
Q2: Die OH-Gruppe der Salicylsäure kann mit einer organischen Säure reagieren.
Kurze Antwort:
Q1 : Warum ist dies Ihrer Meinung nach nicht möglich?
F2: Ja, wenn auch sehr langsam (aber ein normales Phenol reagiert auch)
Lange Antwort:
Ich gehe davon aus, dass Sie sich tatsächlich auf Fischer-Veresterung beziehen.
Ein Fischer Die Veresterung ist ein Gleichgewicht, bei dem Sie einige „Tricks“ ausführen müssen, um eine gute Ausbeute zu erzielen, z. B.
- (einen großen) Überschuss an Reagenz hinzufügen. (meistens der billigste von Alkohol oder Carbonsäure)
- Wasser entfernen (z. B. durch azeotrope Destillations- oder Dehydratisierungsmittel)
- Entfernen Sie den Ester (z. B. durch Destillation oder Wenn Sie durch Ausfällung „Glück“ haben)
Bei einem Phenol ist die Reaktion sehr langsam und die Ausbeuten sind ebenfalls niedrig. Ich denke, deshalb behaupten Sie, dass ein Phenol nicht mit einer Carbonsäure reagiert.
Der Unterschied zwischen Phenol und einem normalen aliphatischen Alkohol hängt mit der Nucleophilie zusammen (das einzige Paar eines Phenols ist viel weniger nukleophil).
Die Lösung für dieses Problem besteht darin, die Säure in z ein Säurechlorid oder Säureanhydride. Diese sind reaktiver, da Sie eine bessere Abgangsgruppe haben.
Nach meinem Verständnis müssen Sie diese Strategie jedoch auch für Salicylsäure anwenden. z.B. Um Aspirin herzustellen, verwenden sie auch Essigsäureanhydrid.
Kommen Sie zu Ihrer ursprünglichen Frage zurück. („Ein Phenol kann nicht mit einer organischen Säure reagieren.“)
Das ist nicht richtig: Es ist nicht so schwierig, mit einem Phenol und einer organischen Säure zu reagieren. Siehe z. Mitsunobu-Reaktion
Sie wandeln den Alkohol in eine bessere Abgangsgruppe um, damit er mit einer „sauren“ Substanz reagieren kann, z. eine Carbonsäure
Meistens wird ein aliphatischer Alkohol verwendet, so dass dies nicht die Standardreaktion von Mitsunobu ist, sondern auch ein Phenol:
( Bemerkung Um vollständig zu sein, kann es schwierig sein, eine Mitsunobu-Reaktion direkt auf Salicylsäure anzuwenden)