Was sind die Unterschiede zwischen Furanose und Pyranose?


Beste Antwort

Die reduzierenden Kohlenhydrate (mit freier -CHO- oder -CO-Gruppe) besitzen anomeren Kohlenstoff, der als chirales Zentrum fungiert für die Cyclisierung der Moleküle. Nach der Cyclisierung bilden die Kohlenhydratmoleküle zwei verschiedene Strukturisomere -1) Pyranose 2) Furanose. Eine hat eine Struktur wie das Pyranmolekül (Pyranose) und eine andere Struktur wie das Furanmolekül (Furanose).

Es folgt die Struktur von Pyran.

Und dies ist die Struktur von Furan (unten)

Dies sind also die Strukturisomere, die aufgrund der Anwesenheit von anomerem Kohlenstoff nach der Cyclisierung gebildet werden. Sie sind also voneinander anomer.

So. So werden Pyranose und Furanose im Fall von Glucose gebildet (siehe unten).

Der zu beachtende Punkt ist, dass Furanosen den fünfgliedrigen Ring haben, so dass sie im Vergleich zu Pyranosen mit dem sechsgliedrigen Ring instabil sind.

Sie haben einige unterschiedliche physikalische Eigenschaften wie Siedepunkt, Schmelzpunkt aufgrund ihrer unterschiedlichen chemischen Strukturen. Außerdem haben sie unterschiedliche Werte der optischen Rotation.

Vielen Dank für Ihre wertvolle Zeit…

Antwort

Erstens handelt es sich um Furanose und Pyranose. Der Unterschied besteht darin, dass das Kohlenstoffatom der geradkettigen Allose den Sauerstoff enthält, der den Ring schließt, um die Ringbildung von Furanose oder Pyranose zu bewirken.

Furanose ist der fünfgliedrige Ring, wobei die 1 bis 4 Kohlenstoffe als Etherbindungen dienen.

Pyranose ist der sechsgliedrige Ring, wobei die 1 bis 5 Kohlenstoffe als Etherbindungen dienen.

Beide Mechanismen sind bei einem Sauerstoffatom gleich eines der Alkoholsubstituenten des Zuckers greifen den Carbonylkohlenstoff der CHO-Gruppe, den oxidierten Kohlenstoff des Allose-Moleküls, nukleophil an.

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