Beste svaret
Salisylsyre er en aromatisk benzen ring med to substituenter ved siden av hverandre: en alkohol og en karboksylsyre. Strukturen er under:
Svar
Jeg oversetter spørsmålet ditt i to deler :
Q1: En fenol kan ikke reagere med en organisk syre
Q2: OH-gruppen av salisylsyre kan reagere med en organisk syre
Kort svar:
Q1 : Hvorfor tror du dette ikke er mulig?
Q2: Ja, det kan, om enn veldig tregt (men en normal fenol reagerer også)
Langt svar:
Jeg gir et utdannet gjetning om at du faktisk refererer til Fischer-esterifisering .
A Fisher esterfikasjon er en likevekt du trenger for å gjøre noen «triks» for å ha et godt utbytte, f.eks.
- Tilsett (et stort) overskudd av reagens. (det meste av tiden det billigste av både alkoholen eller karboksylsyren)
- Fjern vann (f.eks. via azeotrop destillasjon eller dehydrateringsmidler)
- Fjern esteren (f.eks. via destillasjon eller hvis du er heldig via nedbør)
For en fenol er reaksjonen veldig treg og utbyttene er også lave. Jeg antar at det er grunnen til at du sier at en fenol ikke reagerer med en karboksylsyre.
Løsning på dette problemet er å konvertere syren til f.eks et syreklorid eller syreanhydrider. Disse er mer reaktive på grunn av det faktum at du har en bedre gruppe.
Men etter min forståelse må du også bruke den strategien for salisylsyre. f.eks. for å lage aspirin bruker de også eddiksyreanhydrid.
kommer tilbake til det opprinnelige spørsmålet ditt. («En fenol kan ikke reagere med en organisk syre.»)
Det er ikke riktig: Det er ikke så vanskelig å få en reaksjon med en fenol og en organisk syre. Se f.eks. Mitsunobu-reaksjon
Du omdanner alkoholen til en bedre forlatende gruppe, slik at den kan reagere med et «surt» stoff, f.eks. en karboksylsyre
Mesteparten av tiden brukes en alifatisk alkohol, så det vil ikke være standard Mitsunobu-reaksjonen, men det kan også være en fenol:
( bemerkning for å være komplett kan det være vanskelig å bruke en Mitsunobu-reaksjon direkte på salisylsyre)