Beste svaret
Generelt må løsningsmidler:
- være stabile under en rekke forhold ( syre, grunnleggende, oksiderende, reduserende osv.)
- Vær så inert som mulig
- Egentlig god til, du vet, løse ting …
- Lett å bli kvitt av, vanligvis ved fordampning
- Vær rimelig billig
Her er noen eksempler (og hvordan de bryter noen av disse reglene):
- Estere: Etyl- og isopropylacetater: ikke under basiske forhold, og ikke med mange nukleofile organometalliske forbindelser
- Etere: Dietyleter, tetrahydrofuran (THF), dioksan, tert-butylmetyleter (TBME): ikke så bra i oksiderende forhold, har noen ganger en aktiv innflytelse på reaksjonen (organometallics igjen …
- Alkaner: pentan, heksan, cykloheksan, heptan: ikke så flinke til å løse polære forbindelser
- Amider: Dimetylformamid (DMF), dimetylacetamid (DMA), N-metylpyrrolidon (NMP): vanskelig å bli kvitt ( høyt kokepunkt), ikke veldig inert
- Alkoholer: Metanol, Etanol, isopropanol: ikke for sterkt basiske forhold eller oksiderende forhold, ikke veldig inerte
- Ketoner: aceton, metyletylketon (MEK) , metylisobutylketon (MIBUK): ikke inert, ikke for grunnleggende forhold, ikke for reduksjoner
- Aromater: benzen, toluen, xylen, klorbenzen: noen ganger vanskelig å bli kvitt (høyt kokepunkt). Noen ganger ikke bra på å oppløse polære forbindelser. Kan være reaktivt under noen spesifikke forhold.
- Halogenerte løsningsmidler: diklormetan (DCM), 1,2-dikloretan (DCE), kloroform: ikke under basiske forhold
- Syrer: eddiksyre, svovelsyre, hydrobromsyre, salpetersyre: åpenbart ikke inert, og ikke med baser, vanligvis brukt fordi de deltar i reaksjonen som promotorer eller reagenser. Edit: egentlig ikke organiske løsningsmidler, men brukt i organisk kjemi …
- Andre: dimetylsulfoksid (DMSO) (vanskelig å bli kvitt på grunn av høyt kokepunkt, ikke inert i oksiderende reduserende og sterkt basiske forhold), acetonitril (ikke under sterkt sure forhold hvis vann er til stede, vanskelig med sterkt basiske forhold, ikke under noen reduserende forhold, ikke med sterke nukleofiler som Grignards, ikke så billig), nitrometan (ikke under basiske forhold, kanskje ikke inert), nitrobenzen (vanskelig å kvitte seg med, er kanskje ikke inert). Sulfolane (vet ikke mye om denne, men som sulfoner sannsynligvis ikke for sterkt grunnleggende forhold). Ioniske væsker (veldig spesifikke bruksområder). Og vann, selvfølgelig (ikke inert, kan være vanskelig å bli kvitt, ikke en organisk også)
Som du ser, bryter alle vanlige løsemidler med en eller flere av de grunnleggende reglene, spesielt alle løsemidler kan forstyrre reaksjonen din. For eksempel: for organolithium- og Grignard-reagenser , du er ganske mye begrenset til etere, alkaner og aromater. Men noen ganger er det en funksjon, ikke en feil: DMF vil gjøre noen oksidasjoner fra primæralkohol til syreeffektiv: ikke bra hvis du vil stoppe ved aldehydet, strålende hvis du vil ha syren; metanol vil aktivere natriumborhydrid; dioksan vil forårsake MgCl2 for å utfelle, noe som kan være bra eller dårlig når du bruker Grignards. Med organometalliske katalysatorer vil noe løsemiddel stabilisere den aktive arten ved å binde seg til den (THF, acetonitril …) som enten kan være god (forhindrer spaltning av katalysatoren) eller dårlig (immobilisere katalysatoren i en stabil, ikke-reaktiv, art). Løsemidler med høyt kokepunkt er vanligvis vanskelig å bli kvitt, men hvis du trenger å varme opp reaksjonen din til 150 ° C, vil du trenge dem.
Så til slutt har hver reaksjon en foretrukket type løsningsmiddel (polær, protisk, dvs. kan gi et H +), og Big no-go løsningsmidler (DCM med sterke baser vil forårsake dannelse av karbener, estere og alkohol vil reagere med Grignards, etc).
Rediger: lagt til noen få … og noen få avklaringer
Svar
Når det gjelder løsningsmidler, antar jeg at STP (som i standard temperatur, trykk) er 25 ° C og 1 atmosfære. Som etterlater vann som det mest åpenbare uorganiske løsningsmidlet.
Rent hydrogenperoksid H\_2O\_2 er flytende i samme område som vann er, og handler om en polar, så det vil kvalifisere som løsningsmiddel, forutsatt at det oppløste stoffet ikke er t noe som lett oksideres. Bordsalt NaCl ville oppløses pent i hydrogenperoksid uten å reagere.
Karbontetraklorid, mens det tradisjonelt er gruppert med organiske kjemikalier, er faktisk uorganisk, da det totalt mangler hydrogen i sin struktur.
Annet fullt halogenerte alkaner (ingen hydrogener igjen) er også uorganiske.
Organiske løsningsmidler kan være rene alkaner (C\_nH\_ {2n + 2}), alkener eller aromatiske (benzen, toluen, xylen osv.).
De kan ha oksygen som dietyleter, aceton, etylacetat, acetaldehyd, tetrahydrofuran, etc. Disse forbindelsene pleier å være polære, noe som betyr at de kan blandes med vann til en viss grad større enn rene hydrokarboner.
De kan også ha OH-bindinger som ligner på vann, for eksempel forskjellige alkoholer eller karboksylsyrer.Disse er de mest polære og kan ikke bare blandes rimelig godt med vann, noen kan oppløse ioniske salter i mindre grad, men ikke så godt som vann kan.
Så er det hybrid organiske og uorganiske løsningsmidler slik som DMSO (dimetylsulfoksid) eller dimetylsulfat.
Hovedforskjellen mellom organiske versus uorganiske løsningsmidler er førstnevnte har minst en CH-binding i sin struktur, mens uorganiske løsningsmidler ikke har det.