Nejlepší odpověď
Kyselina benzoová, C6H5COOH. Pojďme začít jeho strukturou. Obsahuje benzenový kruh připojený k funkční skupině karboxylové kyseliny. Mezimolekulární síly proto zahrnují LDF (londýnská disperze), dipól-dipól a vodíkové vazby. Lipofilní benzenový kruh má působí a přináší molekule některé nepolární tendence. Karbidová kyselina má však 2 dipólové momenty od uhlíku ven směrem k -OH skupině a = O. I když celá molekula vykazuje vlastnosti NP i polárních molekula, účinky polárního dipólu v kombinaci s schopnostmi vodíkových vazeb potlačit účinek benzenového kruhu na lipofilní účinek, je spíše polární než jiný. Závěrem lze říci, že kyselina benzoová je polární, takže je snadno rozpustná ve vodě (horké) a několika rozpouštědla.
Odpověď
Organické sloučeniny jsou složité. Molekula může mít polární a nepolární oblasti. Zda se molekula chová spíše jako polární nebo nepolární molekula, bude záležet na která oblast je významnější.
Acetyly kyselina alicylová (ASA) má dvě polární oblasti, karboxylovou skupinu (což jí dává kyselou vlastnost) a esterovou skupinu. Tyto dvě skupiny jsou však připojeny k benzenovému kruhu, kterým je nepolární 6-uhlíkový uhlovodík. Tento nepolární kruh je ve srovnání s polárními oblastmi molekuly poměrně velký, a proto významně ovlivní jeho vlastnosti.
Vlastnosti ASA odrážejí tyto polární / nepolární charakteristiky. Bod varu ASA (140 ° C) je významně vyšší než u nepolárního benzenu (80 ° C), můžeme to připsat silnějším mezimolekulárním silám, které polární oblasti umožňují, aby se ASA tvořily (H-vazby + dipól-dipólové síly). , často očekáváme, že polární molekuly budou relativně rozpustné ve vodě. Zatímco ASA není vysoce rozpustný ve vodě (~ 3 g / l při 20 ° C), je rozpustnější než benzen při stejné teplotě (~ 1,8 g / l) kvůli na přítomnost jeho polárních funkčních skupin. Ale benzen i ASA jsou mnohem rozpustnější v nepolárních rozpouštědlech, jako je aceton nebo toluen.
Takže považuji ASA za mírně polární organickou molekulu. pomáhá vysvětlit jeho vyšší než očekávané body tání / varu. Ale stejně jako většina velkých mírně polárních organických sloučenin není ver y rozpustný ve vodě (takže se zdá, že je více nepolární).
Aby organické sloučeniny měly významnou rozpustnost ve vodě, musí mít relativně malou uhlovodíkovou složku a polární funkční skupiny, které jim umožňují vytvářet a přijímat H- vazby (ideálně hydroxylové skupiny nebo karboxylové skupiny). Jak se zvyšuje uhlovodíková složka molekuly, dopad těchto malých polárních skupin klesá, což způsobuje, že se molekula chová méně jako polární molekula a spíše jako nepolární molekula, pokud jde o její vlastnosti.