Najlepsza odpowiedź
Kwas benzoesowy, C6H5COOH. Zacznijmy od jego struktury. Zawiera pierścień benzenowy przyłączony do grupy funkcyjnej kwasu karboksylowego. Siły międzycząsteczkowe obejmują więc LDF (dyspersję londyńską), dipol-dipol i wiązania wodorowe. Lipofilowy pierścień benzenowy ma wpływa na cząsteczkę i wnosi do cząsteczki pewne niepolarne tendencje. Jednakże grupa karboksydowa ma 2 momenty dipolowe od węgla do grupy -OH i = O. Mimo że cała cząsteczka wykazuje właściwości zarówno NP, jak i polarnych cząsteczka, polarne efekty dipolowe w połączeniu z jego zdolnościami wiązania wodorowego zastąpią efekt lipofilowego pierścienia benzenowego, jest bardziej polarny niż nie. Podsumowując, kwas benzoesowy jest polarny, dzięki czemu jest łatwo rozpuszczalny w wodzie (gorącej) i kilku organicznych rozpuszczalniki.
Odpowiedź
Związki organiczne są trudne. Cząsteczka może mieć regiony polarne i niepolarne. To, czy cząsteczka zachowuje się bardziej jak cząsteczka polarna, czy niepolarna, zależy od który region jest bardziej znaczący.
Acetyle kwas alicylowy (ASA) ma dwa regiony polarne, grupę karboksylową (nadającą jej właściwości kwasowe) i grupę estrową. Jednak te dwie grupy są przyłączone do pierścienia benzenowego, który jest niepolarnym węglowodorem 6-węglowym. Ten niepolarny pierścień jest dość duży w porównaniu z obszarami polarnymi cząsteczki, a więc będzie miał znaczący wpływ na jej właściwości.
Właściwości ASA odzwierciedlają te polarne / niepolarne właściwości. Temperatura wrzenia ASA (140 C) jest znacznie wyższa niż ta dla niepolarnego benzenu (80 C), możemy to przypisać silniejszym siłom międzycząsteczkowym, które regiony polarne umożliwiają tworzenie ASA (wiązania H + siły dipolowo-dipolowe). , często spodziewamy się, że cząsteczki polarne będą względnie rozpuszczalne w wodzie. Chociaż ASA nie jest dobrze rozpuszczalny w wodzie (~ 3 g / L @ 20 C), jest lepiej rozpuszczalny niż benzen w tej samej temperaturze (~ 1,8 g / L) ze względu na na obecność polarnych grup funkcyjnych. Ale zarówno benzen, jak i ASA są znacznie lepiej rozpuszczalne w niepolarnych rozpuszczalnikach, takich jak aceton lub toluen.
Tak więc ASA uważałbym za lekko polarną cząsteczkę organiczną. pomaga wyjaśnić wyższą niż oczekiwano temperaturę topnienia / wrzenia, ale podobnie jak większość dużych, lekko polarnych związków organicznych, nie jest to wer y rozpuszczalny w wodzie (przez co wydaje się bardziej niepolarny).
Aby związki organiczne miały znaczną rozpuszczalność w wodzie, muszą mieć stosunkowo niewielki składnik węglowodorowy i polarne grupy funkcyjne, które pozwalają im tworzyć i przyjmować H- wiązania (najlepiej grupy hydroksylowe lub karboksylowe). Wraz ze wzrostem składnika węglowodorowego w cząsteczce wpływ tych małych grup polarnych maleje, powodując, że cząsteczka zachowuje się mniej jak cząsteczka polarna, a bardziej jak cząsteczka niepolarna pod względem właściwości.