Bedste svar
Benzoesyre, C6H5COOH. Lad os begynde med dets struktur. Den indeholder en benzenring, der er fastgjort til en carboxylsyrefunktionel gruppe. De intermolekylære kræfter består derfor af LDF (london-dispersion), dipol-dipol og hydrogenbinding. effekt og bringer nogle ikke-polære tendenser til molekylet. Carb. syregruppen har dog 2 dipolmomenter fra kulstof ud mod -OH-gruppen og = O. Selvom hele molekylet viser egenskaber for både NP og polært molekyle, vil de polære dipoleffekter kombineret med dets hydrogenbindingsfunktioner tilsidesætte den benzenring-lipofile effekt, den er mere så polær end ikke. Afslutningsvis er benzoesyre polær, hvilket gør den let opløselig i vand (varm) og et par organiske opløsningsmidler.
Svar
Organiske forbindelser er vanskelige. Et molekyle kan have polære og ikke-polære områder. Om molekylet opfører sig mere som et polært eller ikke-polært molekyle, afhænger af hvilken region er mere signifikant.
Acetyler alicylsyre (ASA) har to polære regioner, en carboxylgruppe (giver den sin sure egenskab) og en estergruppe. Disse to grupper er imidlertid bundet til en benzenring, der er et ikke-polært 6 carbonhydrid. Denne ikke-polære ring er ret stor i sammenligning med de polære regioner i molekylet og vil således påvirke dens egenskaber signifikant.
ASAs egenskaber afspejler disse polære / ikke-polære egenskaber. Kogepunktet af ASA (140 C) er signifikant højere end for ikke-polær benzen (80 C), kan vi tilskrive dette de stærkere intermolekylære kræfter, som de polære regioner tillader ASA at danne (H-bindinger + dipol-dipolkræfter). , forventer vi ofte, at polære molekyler er relativt opløselige i vand. Selvom ASA ikke er stærkt opløseligt i vand (~ 3 g / L @ 20 C), er det mere opløseligt end benzen ved den samme temperatur (~ 1,8 g / L) til tilstedeværelsen af dets polære funktionelle grupper. Men både benzen og ASA er meget mere opløselige i ikke-polære opløsningsmidler som acetone eller toluen.
Så jeg vil betragte ASA som et let polært organisk molekyle. Dette hjælper med at forklare dets højere end forventede smelte- / kogepunkter. Men som de fleste store let polære organiske forbindelser er det ikke ver y opløseligt i vand (hvilket gør det mere upolært).
For at organiske forbindelser skal have betydelig vandopløselighed, skal de have en relativt lille carbonhydridkomponent og polære funktionelle grupper, der tillader dem at danne og acceptere H- bindinger (ideelt hydroxylgrupper eller carboxylgrupper). Efterhånden som carbonhydridkomponenten i molekylet øges, falder virkningen af disse små polære grupper, hvilket får molekylet til at opføre sig mindre som et polært molekyle og mere som et ikke-polært molekyle med hensyn til dets egenskaber.