Mejor respuesta
Ácido benzoico, C6H5COOH. Comencemos con su estructura. Contiene un anillo de benceno unido a un grupo funcional de ácido carboxílico. Las fuerzas intermoleculares, por lo tanto, comprenden LDF (dispersión de Londres), dipolo-dipolo y enlaces de hidrógeno. El anillo de benceno lipofílico tiene un efecto y trae a la molécula algunas tendencias no polares. Sin embargo, el grupo ácido carb. tiene 2 momentos dipolares desde el carbono hacia el grupo -OH y el = O. Aunque toda la molécula muestra propiedades tanto de NP como de polaridad molécula, los efectos de dipolo polar combinados con sus capacidades de enlace de hidrógeno anularán el efecto lipófilo del anillo de benceno, es más polar que no. disolventes.
Respuesta
Los compuestos orgánicos son complicados. Una molécula puede tener regiones polares y no polares. Si la molécula se comporta más como una molécula polar o no polar dependerá de qué región es más significativa.
Acetilos El ácido alicílico (ASA) tiene dos regiones polares, un grupo carboxilo (que le da su propiedad ácida) y un grupo éster. Sin embargo, estos dos grupos están unidos a un anillo de benceno que es un hidrocarburo de 6 carbonos no polar. Este anillo no polar es bastante grande en comparación con las regiones polares de la molécula, por lo que influirá significativamente en sus propiedades.
Las propiedades del ASA reflejan estas características polares / no polares. El punto de ebullición de ASA (140 C) es significativamente más alta que la del benceno no polar (80 C), podemos atribuir esto a las fuerzas intermoleculares más fuertes que las regiones polares permiten que se forme ASA (enlaces H + fuerzas dipolo-dipolo). , a menudo esperamos que las moléculas polares sean relativamente solubles en agua. Si bien el ASA no es muy soluble en agua (~ 3 g / L a 20 C), es más soluble que el benceno a la misma temperatura (~ 1.8 g / L) debido a a la presencia de sus grupos funcionales polares. Pero tanto el benceno como el ASA son mucho más solubles en disolventes no polares como la acetona o el tolueno.
Por tanto, consideraría que el ASA es una molécula orgánica ligeramente polar. ayuda a explicar sus puntos de fusión / ebullición más altos de lo esperado. Pero como la mayoría de los compuestos orgánicos grandes ligeramente polares, no es muy y soluble en agua (haciéndolo parecer más no polar).
Para que los compuestos orgánicos tengan una solubilidad en agua significativa, deben tener un componente hidrocarbonado relativamente pequeño y grupos funcionales polares que les permitan formar y aceptar H- enlaces (idealmente grupos hidroxilo o grupos carboxilo). A medida que aumenta el componente de hidrocarburo de la molécula, el impacto de estos pequeños grupos polares disminuye, lo que hace que la molécula se comporte menos como una molécula polar y más como una molécula no polar en términos de sus propiedades.