Paras vastaus
bentsoehappo, C6H5COOH. Aloitetaan sen rakenteesta. Se sisältää bentseenirenkaan, joka on kiinnitetty funktionaaliseen karboksyylihapporyhmään. Molekyylien väliset voimat käsittävät sitä varten LDF: n (londonidispersio), dipoli-dipolin ja vetysidoksen. Lipofiilisellä bentseenirenkaalla on vaikutus ja tuo molekyyliin joitain ei-polaarisia taipumuksia. Hiilihapporyhmällä on kuitenkin 2 dipolimomenttia hiilestä kohti -OH-ryhmää ja = O. Vaikka koko molekyylillä on sekä NP: n että polaarisen molekyyli, polaariset dipolivaikutukset yhdistettynä sen vetysitoutumiskykyyn ohittavat bentseenirenkaan lipofiilisen vaikutuksen, se on enemmän – niin polaarinen kuin ei. Yhteenvetona bentsoehappo on polaarinen, jolloin se liukenee helposti veteen (kuuma) ja muutamaan orgaaniseen liuottimet.
Vastaus
Orgaaniset yhdisteet ovat hankalia. Molekyylillä voi olla polaarisia ja ei-polaarisia alueita. Käyttääkö molekyyli enemmän kuin polaarista vai ei-polaarista molekyyliä, riippuu mikä alue on merkittävämpi.
Asetyylit alisyylihapolla (ASA) on kaksi polaarista aluetta, karboksyyliryhmä (antaa sille happaman ominaisuuden) ja esteriryhmä. Nämä kaksi ryhmää on kuitenkin kiinnitetty bentseenirenkaaseen, joka on ei-polaarinen 6-hiilinen hiilivety. Tämä ei-polaarinen rengas on melko suuri verrattuna molekyylin polaarisiin alueisiin ja vaikuttaa siten merkittävästi sen ominaisuuksiin.
ASA: n ominaisuudet heijastavat näitä polaarisia / ei-polaarisia ominaisuuksia. Kiehumispiste ASA: n (140 ° C) pitoisuus on merkittävästi korkeampi kuin ei-polaarisen bentseenin (80 ° C), voimme selittää tämän voimakkaammille molekyylien välisille voimille, joita polaariset alueet antavat ASA: n muodostua (H-sidokset + dipoli-dipolivoimat). , odotamme usein, että polaariset molekyylit ovat suhteellisen liukoisia veteen. Vaikka ASA ei liukene hyvin veteen (~ 3 g / l @ 20 C), se on liukoisempi kuin bentseeni samassa lämpötilassa (~ 1,8 g / l) johtuen Polaaristen funktionaalisten ryhmien läsnäoloon. Mutta sekä bentseeni että ASA liukenevat paljon paremmin ei-polaarisiin liuottimiin, kuten asetoniin tai tolueeniin.
Joten pidän ASA: ta hieman polaarisena orgaanisena molekyylinä. auttaa selittämään sen odotettua korkeammat sulamis- / kiehumispisteet, mutta kuten useimmat suuret hiukan polaariset orgaaniset yhdisteet, se ei ole ver y liukenee veteen (jolloin se näyttää polaarisemmalta).
Jotta orgaanisilla yhdisteillä olisi merkittävä vesiliukoisuus, niillä on oltava suhteellisen pieni hiilivetykomponentti ja polaariset funktionaaliset ryhmät, jotka antavat niiden muodostaa ja hyväksyä sidokset (mieluiten hydroksyyliryhmät tai karboksyyliryhmät). Kun molekyylin hiilivetykomponentti kasvaa, näiden pienten polaariryhmien vaikutus vähenee, mikä saa molekyylin käyttäytymään vähemmän polaarimolekyylin tavoin ja enemmän kuin ei-polaarinen molekyyli ominaisuuksiensa suhteen.