Meilleure réponse
Acide benzoïque, C6H5COOH. Commençons par sa structure. Il contient un cycle benzène attaché à un groupe fonctionnel acide carboxylique. Les forces intermoléculaires, à cet effet, comprennent LDF (dispersion de Londres), dipôle-dipôle et liaison hydrogène. Le cycle benzène lipophile a un et apporte à la molécule des tendances non polaires. Le groupe acide carb., cependant, a 2 moments dipolaires du carbone vers le groupe -OH et le = O. Même si la molécule entière présente des propriétés à la fois NP et polaire molécule, les effets dipolaires polaires combinés à ses capacités de liaison hydrogène remplaceront leffet lipophile du cycle benzénique, il est plus polaire que non. En conclusion, lacide benzoïque est polaire, ce qui le rend facilement soluble dans leau (chaude) et quelques composés organiques solvants.
Réponse
Les composés organiques sont délicats. Une molécule peut avoir des régions polaires et non polaires. Que la molécule se comporte plus comme une molécule polaire ou non polaire dépendra de quelle région est la plus importante.
Acétyles lacide alicylique (ASA) a deux régions polaires, un groupe carboxyle (lui donnant la propriété acide) et un groupe ester. Cependant, ces deux groupes sont liés à un cycle benzénique qui est un hydrocarbure à 6 atomes de carbone non polaire. Cet anneau non polaire est assez grand par rapport aux régions polaires de la molécule et influencera donc considérablement ses propriétés.
Les propriétés de lASA reflètent ces caractéristiques polaires / non polaires. Le point débullition de lASA (140 C) est significativement plus élevée que celle du benzène non polaire (80 C), on peut lattribuer aux forces intermoléculaires plus fortes que les régions polaires permettent à lASA de former (liaisons H + forces dipôle-dipôle). , on sattend souvent à ce que les molécules polaires soient relativement solubles dans leau. Alors que lASA nest pas très soluble dans leau (~ 3 g / L @ 20 C), il est plus soluble que le benzène à la même température (~ 1,8 g / L) en raison à la présence de ses groupes fonctionnels polaires. Mais le benzène et lASA sont beaucoup plus solubles dans les solvants non polaires comme lacétone ou le toluène.
Donc, je considérerais lASA comme une molécule organique légèrement polaire. aide à expliquer ses points de fusion / ébullition plus élevés que prévu. Mais comme la plupart des grands composés organiques légèrement polaires, il nest pas ver y soluble dans leau (ce qui le rend plus non polaire).
Pour que les composés organiques aient une solubilité dans leau significative, ils doivent avoir un composant hydrocarboné relativement petit et des groupes fonctionnels polaires qui leur permettent de former et daccepter H- liaisons (idéalement groupes hydroxyle ou groupes carboxyle). Au fur et à mesure que le composant hydrocarboné de la molécule augmente, limpact de ces petits groupes polaires diminue, ce qui fait que la molécule se comporte moins comme une molécule polaire et plus comme une molécule non polaire en termes de propriétés.