Migliore risposta
Acido benzoico, C6H5COOH. Cominciamo con la sua struttura. Contiene un anello benzenico attaccato a un gruppo funzionale acido carbossilico. Le forze intermolecolari, quindi, comprendono LDF (dispersione londinese), dipolo-dipolo e legame idrogeno. Lanello benzenico lipofilo ha un e porta alla molecola alcune tendenze non polari. Il gruppo carb. acido, tuttavia, ha 2 momenti di dipolo dal carbonio in uscita verso il gruppo -OH e il = O. Anche se lintera molecola mostra proprietà sia di NP che polare molecola, gli effetti del dipolo polare combinati con le sue capacità di legame idrogeno annulleranno leffetto lipofilo dellanello benzenico, è più polare che non. In conclusione lacido benzoico è polare, il che lo rende facilmente solubile in acqua (calda) e in alcuni solventi.
Risposta
I composti organici sono complicati. Una molecola può avere regioni polari e una non polare. Se la molecola si comporta più come una molecola polare o non polare dipenderà da quale regione è più significativa.
Acetili lacido alicilico (ASA) ha due regioni polari, un gruppo carbossilico (che gli conferisce la sua proprietà acida) e un gruppo estere. Tuttavia, questi due gruppi sono attaccati a un anello benzenico che è un idrocarburo di carbonio 6 non polare. Questo anello non polare è piuttosto grande rispetto alle regioni polari della molecola e quindi influenzerà in modo significativo le sue proprietà.
Le proprietà dellASA riflettono queste caratteristiche polari / non polari. Il punto di ebollizione di ASA (140 ° C) è significativamente più alto di quello del benzene non polare (80 ° C), possiamo attribuirlo alle forze intermolecolari più forti che le regioni polari consentono allASA di formare (legami H + forze dipolo-dipolo). , spesso ci aspettiamo che le molecole polari siano relativamente solubili in acqua. Sebbene lASA non sia altamente solubile in acqua (~ 3 g / L @ 20 C), è più solubile del benzene alla stessa temperatura (~ 1,8 g / L) a causa alla presenza dei suoi gruppi funzionali polari. Ma sia il benzene che lASA sono molto più solubili in solventi non polari come lacetone o il toluene.
Quindi, considererei lASA una molecola organica leggermente polare. aiuta a spiegare i suoi punti di fusione / ebollizione più alti del previsto, ma come la maggior parte dei composti organici leggermente polari non è ver y solubile in acqua (facendolo apparire più non polare).
Affinché i composti organici abbiano una significativa solubilità in acqua, devono avere una componente idrocarburica relativamente piccola e gruppi funzionali polari che permettano loro di formare e accettare H- legami (idealmente gruppi idrossilici o gruppi carbossilici). Man mano che la componente idrocarburica della molecola aumenta, limpatto di questi piccoli gruppi polari diminuisce, facendo sì che la molecola si comporti meno come una molecola polare e più come una molecola non polare in termini di proprietà.