ベストアンサー
安息香酸、C6H5COOH。その構造から始めましょう。カルボン酸官能基に結合したベンゼン環が含まれています。したがって、分子間力は、LDF(ロンドン分散)、双極子-双極子、および水素結合で構成されます。親油性ベンゼン環には、効果があり、分子にいくつかの非極性傾向をもたらします。ただし、カルボン酸基には、炭素から-OH基および= Oに向かう2つの双極子モーメントがあります。分子全体がNPと極性の両方の特性を示している場合でも分子間力、水素結合能力と組み合わされた極性双極子効果は、ベンゼン環親油性効果を無効にし、非親油性効果よりも極性が高くなります。結論として、安息香酸は極性があり、水(高温)といくつかの有機物に容易に溶解します溶媒。
回答
有機化合物には注意が必要です。分子には極性領域と非極性領域があります。分子が極性分子と非極性分子のどちらのように振る舞うかは、どの領域がより重要です。
アセチルアリシル酸(ASA)には、カルボキシル基(酸性の性質を与える)とエステル基の2つの極性領域があります。ただし、これら2つの基は、非極性の6炭素炭化水素であるベンゼン環に結合しています。この非極性環は、分子の極性領域と比較してかなり大きいため、その特性に大きく影響します。
ASAの特性は、これらの極性/非極性特性を反映しています。沸点ASA(140 C)のそれは非極性ベンゼン(80 C)のそれよりもかなり高いので、これは極性領域がASAを形成することを可能にするより強い分子間力(H結合+双極子-双極子力)に起因すると考えられます。 、極性分子は比較的水に溶けると予想されることがよくあります。ASAは水にあまり溶けませんが(〜3 g / L @ 20 C)、同じ温度(〜1.8 g / L)ではベンゼンよりも溶けやすいためです。しかし、ベンゼンとASAはどちらも、アセトンやトルエンなどの非極性溶媒にはるかに溶けやすいのです。
したがって、ASAはわずかに極性のある有機分子であると考えます。これは予想よりも高い融点/沸騰点を説明するのに役立ちますが、ほとんどの大きなわずかに極性の有機化合物のように、それはverではありませんy水に溶ける(より非極性に見える)。
有機化合物がかなりの水溶性を持つためには、H-を形成して受け入れることができる比較的小さな炭化水素成分と極性官能基を持っている必要があります。結合(理想的にはヒドロキシル基またはカルボキシル基)。分子の炭化水素成分が増加すると、これらの小さな極性基の影響が減少し、分子はその特性の点で極性分子のように振る舞うのではなく、非極性分子のように振る舞います。