Beste antwoord
Benzoëzuur, C6H5COOH. Laten we beginnen met zijn structuur. Het bevat een benzeenring die is bevestigd aan een carbonzuurfunctionele groep. De intermoleculaire krachten bestaan daarom uit LDF (London Dispersion), dipool-dipool en waterstofbinding. De lipofiele benzeenring heeft een effect en geeft het molecuul enkele niet-polaire neigingen. De koolhydraatzuurgroep heeft echter 2 dipoolmomenten van de koolstof naar de -OH-groep en de = O. Ook al vertoont het hele molecuul eigenschappen van zowel NP als polaire molecuul, de polaire dipooleffecten in combinatie met zijn waterstofbindende eigenschappen zullen het benzeenring-lipofiele effect opheffen, het is meer zo polair dan niet. Concluderend is benzoëzuur polair, waardoor het gemakkelijk oplosbaar is in water (heet) en een paar organische oplosmiddelen.
Antwoord
Organische verbindingen zijn lastig. Een molecuul kan polaire en niet-polaire gebieden hebben. Of het molecuul zich meer gedraagt als een polair of niet-polair molecuul hangt af van welke regio is belangrijker.
Acetylen alicylzuur (ASA) heeft twee polaire gebieden, een carboxylgroep (waardoor het zijn zure eigenschap heeft) en een estergroep. Deze twee groepen zijn echter bevestigd aan een benzeenring die een niet-polaire koolwaterstof met 6 koolstofatomen is. Deze niet-polaire ring is vrij groot in vergelijking met de polaire gebieden van het molecuul en zal dus een aanzienlijke invloed hebben op de eigenschappen ervan.
De eigenschappen van ASA weerspiegelen deze polaire / niet-polaire kenmerken. Het kookpunt van ASA (140 C) significant hoger is dan die van niet-polaire benzeen (80 C), kunnen we dit toeschrijven aan de sterkere intermoleculaire krachten die de poolgebieden ASA laten vormen (H-bindingen + dipool-dipoolkrachten). , verwachten we vaak dat polaire moleculen relatief oplosbaar zijn in water. Hoewel ASA niet goed oplosbaar is in water (~ 3 g / L @ 20 C), is het beter oplosbaar dan benzeen bij dezelfde temperatuur (~ 1.8 g / L). aan de aanwezigheid van zijn polaire functionele groepen. Maar zowel benzeen als ASA zijn veel beter oplosbaar in niet-polaire oplosmiddelen zoals aceton of tolueen.
Dus ik zou ASA beschouwen als een enigszins polair organisch molecuul. Dit verklaart zijn hoger dan verwachte smelt- / kookpunten, maar zoals de meeste grote, licht polaire organische verbindingen is het niet ver y oplosbaar in water (waardoor het meer apolair lijkt).
Om een significante oplosbaarheid in water te hebben, moeten organische verbindingen een relatief kleine koolwaterstofcomponent en polaire functionele groepen hebben waardoor ze H- kunnen vormen en accepteren. bindingen (idealiter hydroxylgroepen of carboxylgroepen). Naarmate de koolwaterstofcomponent van het molecuul toeneemt, neemt de impact van deze kleine polaire groepen af, waardoor het molecuul zich minder gedraagt als een polair molecuul en meer als een niet-polair molecuul in termen van zijn eigenschappen.