Melhor resposta
Ácido benzóico, C6H5COOH. Vamos começar com sua estrutura. Ele contém um anel de benzeno ligado a um grupo funcional de ácido carboxílico. As forças intermoleculares, portanto, compreendem LDF (dispersão de londres), dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio. O anel de benzeno lipofílico tem uma e traz para a molécula algumas tendências não polares. O grupo ácido carbônico, no entanto, tem 2 momentos dipolares do carbono para fora em direção ao grupo -OH e o = O. Mesmo que a molécula inteira mostre propriedades de NP e polares molécula, os efeitos do dipolo polar combinados com suas capacidades de ligação de hidrogênio substituirão o efeito lipofílico do anel de benzeno, é mais polar do que não. Em conclusão o ácido benzóico é polar, tornando-o prontamente solúvel em água (quente) e alguns orgânicos solventes.
Resposta
Compostos orgânicos são complicados. Uma molécula pode ter regiões polares e apolares. Se a molécula se comporta mais como uma molécula polar ou apolar depende de qual região é mais significativa.
Acetilos o ácido alicílico (ASA) tem duas regiões polares, um grupo carboxila (dando a ele sua propriedade ácida) e um grupo éster. No entanto, esses dois grupos estão ligados a um anel de benzeno que é um hidrocarboneto não polar de 6 carbonos. Este anel apolar é bastante grande em comparação com as regiões polares da molécula e, portanto, influenciará significativamente suas propriedades.
As propriedades do ASA refletem essas características polares / não polares. O ponto de ebulição de ASA (140 C) é significativamente maior do que o do benzeno apolar (80 C), podemos atribuir isso às forças intermoleculares mais fortes que as regiões polares permitem que o ASA forme (ligações H + forças dipolo-dipolo). , muitas vezes esperamos que as moléculas polares sejam relativamente solúveis em água. Embora o ASA não seja altamente solúvel em água (~ 3 g / L @ 20 C), é mais solúvel do que o benzeno na mesma temperatura (~ 1,8 g / L) devido à presença de seus grupos funcionais polares. Mas tanto o benzeno quanto o ASA são muito mais solúveis em solventes apolares como a acetona ou o tolueno.
Portanto, eu consideraria o ASA uma molécula orgânica levemente polar. Isso ajuda a explicar seus pontos de fusão / ebulição mais altos do que o esperado. Mas, como a maioria dos grandes compostos orgânicos ligeiramente polares, não é muito y solúvel em água (fazendo com que pareça mais apolar).
Para que os compostos orgânicos tenham solubilidade significativa em água, eles devem ter um componente de hidrocarboneto relativamente pequeno e grupos funcionais polares que lhes permitem formar e aceitar H- ligações (idealmente grupos hidroxila ou grupos carboxila). Conforme o componente de hidrocarboneto da molécula aumenta, o impacto desses pequenos grupos polares diminui, fazendo com que a molécula se comporte menos como uma molécula polar e mais como uma molécula apolar em termos de suas propriedades.