Beste svaret
Bensoesyre, C6H5COOH. La oss begynne med strukturen. Den inneholder en benzenring festet til en karboksylsyrefunksjonell gruppe. De intermolekylære kreftene består derfor av LDF (london-dispersjon), dipol-dipol og hydrogenbinding. Den lipofile benzenringen har en effekt og bringer til molekylet noen ikke-polære tendenser. Karbonsyregruppen har imidlertid to dipolmomenter fra karbon ut mot -OH-gruppen og = O. Selv om hele molekylet viser egenskaper til både NP og polar molekylet, vil de polære dipoleffektene kombinert med dens hydrogenbindingsegenskaper overstyre den benzenring-lipofile effekten, den er mer så polær enn ikke. Avslutningsvis er benzoesyre polær og gjør den lett løselig i vann (varm) og noen få organiske løsningsmidler.
Svar
Organiske forbindelser er vanskelige. Et molekyl kan ha polare og ikke-polare regioner. Om molekylet oppfører seg mer som et polært eller ikke-polært molekyl, vil avhenge av hvilken region som er mer signifikant.
Acetyler alisylsyre (ASA) har to polare regioner, en karboksylgruppe (som gir den sin sure egenskap) og en estergruppe. Imidlertid er disse to gruppene festet til en benzenring som er et ikke-polært 6 karbon hydrokarbon. Denne ikke-polare ringen er ganske stor sammenlignet med polare regioner i molekylet, og vil så påvirke dens egenskaper betydelig.
Egenskapene til ASA gjenspeiler disse polare / ikke-polære karakteristikkene. Kokepunktet av ASA (140 C) er betydelig høyere enn for ikke-polær benzen (80 C), kan vi tilskrive de sterkere intermolekylære kreftene som de polare områdene tillater ASA å danne (H-bindinger + dipol-dipolkrefter). , forventer vi ofte at polare molekyler er relativt oppløselige i vann. Selv om ASA ikke er veldig løselig i vann (~ 3 g / L @ 20 C), er det mer løselig enn benzen ved samme temperatur (~ 1,8 g / L) til tilstedeværelsen av dets polære funksjonelle grupper. Men både benzen og ASA er mye mer løselig i ikke-polære løsningsmidler som aceton eller toluen.
Så, jeg vil betrakte ASA som et litt polært organisk molekyl. Dette hjelper med å forklare smelte- / kokepunktene som er høyere enn forventet, men som de fleste store, lite polare organiske forbindelser er det ikke ver y løselig i vann (noe som gjør at det virker mer upolært).
For at organiske forbindelser skal ha betydelig vannløselighet, må de ha en relativt liten hydrokarbonkomponent og polære funksjonelle grupper som tillater dem å danne og akseptere H- bindinger (ideelt sett hydroksylgrupper eller karboksylgrupper). Når hydrokarbonkomponenten i molekylet øker, avtar innvirkningen av disse små polare gruppene, noe som får molekylet til å oppføre seg mindre som et polært molekyl og mer som et ikke-polært molekyl når det gjelder dets egenskaper.