Melhor resposta
Aqui em Toronto, Canadá, a frase “bleed blue” está mais fortemente associada a uma frase promocional usada por University of Toronto (UofT) no marketing de seus times de esportes universitários cujas camisetas são, você adivinhou, azuis. Veja um exemplo aqui ou aqui .
O UofT é considerado uma universidade de elite e a associação com “sangue azul” provavelmente não é mera coincidência 😉
Resposta
Eu sempre ouvi isso no contexto de ser um fã de esportes. As cores do seu time são azuis, então você diz “Eu sangro azul” como outra forma de dizer que você é um fã leal. Por exemplo, minha equipe é BYU, cuja cor principal é azul. Durante a semana de rivalidade contra a universidade de Utah (que por acaso é vermelha) em nosso carro, colocamos uma placa que dizia “Meu carro é vermelho, mas meu corpo sangra azul” como uma forma de dizer que somos fãs obstinados da BYU.