Cel mai bun răspuns
Acid benzoic, C6H5COOH. Să începem cu structura sa. Conține un inel benzenic atașat la o grupă funcțională a acidului carboxilic. Forțele intermoleculare, prin urmare, cuprind LDF (dispersie londoneză), dipol-dipol și legătură hidrogen. Inelul lipofil benzen are o efectul și aduce la moleculă unele tendințe nepolare.Grupul acid carb. are totuși 2 momente dipolice de la carbon spre grupul -OH și = O. Chiar dacă întreaga moleculă prezintă atât proprietăți NP cât și polare moleculă, efectele dipolului polar, combinate cu capacitățile sale de legare a hidrogenului, vor suprascrie efectul lipofilic al inelului benzenic, este mult mai polar decât non. În concluzie, acidul benzoic este polar, făcându-l ușor solubil în apă (fierbinte) și în câteva organice. solvenți.
Răspuns
Compușii organici sunt dificili. O moleculă poate avea regiuni polare și nepolare. Dacă molecula se comportă mai mult ca o moleculă polară sau nepolară va depinde de care regiune este mai semnificativă.
Acetili acidul alicilic (ASA) are două regiuni polare, o grupare carboxil (conferindu-i proprietatea acidă) și o grupare ester. Cu toate acestea, aceste două grupuri sunt atașate la un inel benzenic care este o hidrocarbură de carbon nepolar 6. Acest inel nepolar este destul de mare în comparație cu regiunile polare ale moleculei și astfel îi va influența semnificativ proprietățile.
Proprietățile ASA reflectă aceste caracteristici polare / nepolare. a ASA (140 C) este semnificativ mai mare decât cea a benzenului nepolar (80 C), putem atribui acest lucru forțelor intermoleculare mai puternice pe care regiunile polare permit formarea ASA (legături H + forțe dipol-dipol). , de multe ori ne așteptăm ca moleculele polare să fie relativ solubile în apă. În timp ce ASA nu este foarte solubil în apă (~ 3 g / L @ 20 C), este mai solubil decât benzenul la aceeași temperatură (~ 1,8 g / L) datorită până la prezența grupărilor sale funcționale polare. Dar atât benzenul, cât și ASA sunt mult mai solubili în solvenți nepolari, cum ar fi acetonă sau toluen.
Deci, aș considera ASA o moleculă organică ușor polară. ajută la explicarea punctelor sale de topire / fierbere mai mari decât se aștepta, dar la fel ca majoritatea compușilor organici ușor polari mari, nu este ver y solubile în apă (făcându-l să pară mai nepolar).
Pentru ca compușii organici să aibă o solubilitate semnificativă în apă trebuie să aibă o componentă relativ mică de hidrocarburi și grupuri funcționale polare care să le permită formarea și acceptarea legături (în mod ideal grupări hidroxil sau grupări carboxil). Pe măsură ce componenta hidrocarbonată a moleculei crește, impactul acestor mici grupuri polare scade, determinând molecula să se comporte mai puțin ca o moleculă polară și mai mult ca o moleculă nepolară în ceea ce privește proprietățile sale.